(S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-aminopentanoyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-aminopentanoyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S,3R,4R,5S)-5-[[(2S)-2-aminopentanoyl]amino]-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₈
• 分子量: 441.481
• InChiKey: BSUJJUKYIAISPK-APQYSAGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-L-正缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-5-((S)-2-aminopentanoyl)amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl]amino-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.

  摘要：

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.322

文献信息

• POLYOL-AMINO ACID COMPOUNDS HAVING ANTI-HELICOBACTER PYLORI ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0998488B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6423869B1
  申请人：——

  公开号：US6423869B1

  公开（公告）日：2002-07-23
• Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.322

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C possess potent and highly selective antibacterial activity against Helicobacter pylori. In order to investigate the structure activity relationships for the terminal peptidic moiety, a series of pyloricidin B and pyloricidin C derivatives, bearing various amino acids in the moiety, were prepared and evaluated for their anti-H. pylori activity. The derivatives bearing α-D-, β- and γ-amino acids or peptidemimetics showed drastically decreased activity. On the other hand, the derivatives with α-L-amino acids were found to maintain the activity. Among the derivatives prepared in this work, the allylglycine derivative 2s showed the most potent anti-H. pylori activity, with an MIC value of less than 0.006μg/ml against H. pylori NCTC11637, which is 60-fold greater than the activity of the lead compound pyloricidin C.

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。