5-azidopentyl benzoate | 190269-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azidopentyl benzoate
• CAS: 190269-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: QNIBALWEBHQGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sda determinant and two analogous tetrasaccharides

  摘要：

  To contribute to the possibility of studying in greater detail the biological significance of Sd(a)-containing glycans as occur in Tamm-Horsfall glycoprotein, the following three spacer-linked tetrasaccharides have been synthesized: the Sd(a) determinant alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta D-GalpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (1), the Gal-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-Galp-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (2), and the GlcNAc-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-GlcpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (3). The general trisaccharide acceptor 5-azidopentyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside was prepared, using methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid)-onate as the sialyl donor. For the syntheses of 1, 2, and 3 the glycosyl donors 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, respectively, proved to be the most suitable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00013-x
• 作为产物：
  描述：

  5-pentenylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到5-azidopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371