(pyridin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester | 69713-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (pyridin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: pyridin-3-yl-acetic acid tert-butyl ester；pyridin-3-ylacetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(pyridin-3-yl)acetate；tert-butyl pyridin-3-ylacetate；tert-butyl 3-pyridylacetate；3-Pyridineacetic acid, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-pyridin-3-ylacetate
• CAS: 69713-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XDIHUIZQEAEIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 3-吡啶乙酸 、 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase replacement σ0 substituent constants of heteroaryl groups1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99558-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 醋酸叔丁酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(pyridin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酯烯醇锌的 α-芳基化：反应条件和底物范围

  摘要：

  报道了通过芳基溴化物与酯的烯醇锌的钯催化偶联实现酯的分子间α-芳基化。已经开发出三种不同类型的烯醇锌的反应。使用分离的 Reformatsky 试剂、使用由 α-溴代酯和活化锌生成的 Reformatsky 试剂以及使用氯化锌猝灭酯的碱金属烯醇化物生成的锌烯醇化物，可以高产率进行酯的 α-芳基化。使用烯醇锌代替碱金属烯醇化物大大扩展了酯的芳基化范围。该反应在室温或 70 °C 下与含有氰基、硝基、酯、酮、氟、烯醇化氢、羟基或氨基官能团的溴代芳烃以及与溴代吡啶发生。酯的范围包括无环乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯、α-烷氧基酯和内酯。使用带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦(Q-phos)或高反应性二聚Pd(I)络合物{[P( t -Bu) 3 ]PdBr} 2 的催化剂进行酯的烯醇锌的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo401476f

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters and Amides under More Neutral Conditions
  作者：Takuo Hama、Xiaoxiang Liu、Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja036792p

  日期：2003.9.1

  aryl halides with alkali metal enolates are reported. The first procedure rests upon the development of catalysts bearing the hindered pentaphenylferrocenyl di-tert-butylphosphine (Q-phos) and the highly reactive dimeric Pd(I) complex P(t-Bu)3]PdBr}2. By this procedure, zinc enolates prepared from α-bromo esters and amides react with aryl halides to form α-aryl esters and amides in high yields under

  报道了在比芳基卤化物与碱金属烯醇化物反应更中性的条件下羰基化合物 α-芳基化的两种方法。第一个程序依赖于带有受阻五苯基二茂铁基二叔丁基膦 (Q-phos) 和高活性二聚 Pd(I) 配合物 P(t-Bu)3]PdBr}2 的催化剂的开发。通过这种方法，由 α-溴酯和酰胺制备的烯醇锌与芳基卤化物反应，在温和的条件下，在 1-2 mol% 的催化剂和显着的官能团耐受性下，高产率地形成 α-芳基酯和酰胺。通过第二步，甲硅烷基乙烯酮和甲硅烷基酮亚胺缩醛在亚化学计量氟化锌、1 mol % Pd(dba)2 和 2 mol % P(t-Bu)3 的 DMF 溶剂存在下，在 80 °C 下与芳基溴化物反应.
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Esters with Chloroarenes
  作者：Takuo Hama、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol800258u

  日期：2008.4.1

  Palladium-catalyzed alpha-arylations of esters with chloroarenes are reported. The reactions of chloroarenes with the sodium enolates of tert-butyl propionate and methyl isobutyrate occur in high yields with 0.2-1 mol % of [P(t-Bu)3]PdBr}2 or the combination of Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 as catalyst. The reactions of chloroarenes with the Reformatsky reagent of tert-butyl acetate were most challenging but occurred

  据报道钯与氯代芳烃的α-芳基化反应。氯代芳烃与丙酸叔丁酯和异丁酸甲酯的烯醇钠的反应以0.2-1 mol％的[P（t-Bu）3] PdBr} 2或Pd（dba）2和Pd（dba）2的组合高收率发生。以P（t-Bu）3为催化剂。氯代芳烃与乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂的反应最具挑战性，但以1 mol％的Pd（dba）2和五苯基二茂铁基二叔丁基膦（Q-phos）催化的氯苯和电子贫乏的氯代芳烃的收率很高。 ）。
• HARMFUL ARTHROPOD CONTROL COMPOSITION, AND FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Iwakoshi Mitsuhiko

  公开号：US20110039843A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Disclosed is a harmful arthropod control composition comprising, as an active ingredient, a fused heterocyclic compound represented by formula (1) [wherein A 1 and A 2 independently represent a nitrogen atom or the like; R 1 and R 4 independently represent a halogen atom or the like; R 2 and R 3 independently represent a halogen atom or the like; R 5 and R 6 independently represent a linear C1-C6 hydrocarbon group which may be substituted, or the like (provided that both R 5 and R 6 cannot represent a hydrogen atom simultaneously); and n represents 0 or 1]. The harmful arthropod control composition has an excellent efficacy to control harmful arthropods.

  揭示了一种包括如下式（1）所表示的融合杂环化合物作为活性成分的有害节肢动物控制组合物[其中A1和A2独立地表示氮原子或类似物；R1和R4独立地表示卤素原子或类似物；R2和R3独立地表示卤素原子或类似物；R5和R6独立地表示可被取代的直链C1-C6烃基或类似物（前提是R5和R6不能同时表示氢原子）；n表示0或1]。该有害节肢动物控制组合物具有优异的效果，可用于控制有害节肢动物。
• 7.alpha.-Methoxy-7.beta.-(1,3-dithietane-2-carboxamido)cephalosporanic
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04263432A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  The invention relates to novel 7.alpha.-methoxycephalosporin derivatives having at the 7.beta.-position an amido group acylated by a 1,3-dithietane carboxylic acid residue and to 7.beta.-isothiazolylthioacetamido-7.alpha.-methoxycephalosporins having antibacterial activity by themselves and, as the case may be, capable of being converted into the aforesaid 7.alpha.-methoxycaphalosporin derivatives. The compounds of this invention exhibit excellent antibacterial activity and are particularly effective against gram negative bacteria.

  本发明涉及一种新型7α-甲氧基头孢菌素衍生物，其在7β-位置具有一个被1,3-二硫杂环戊烷羧酸残基酰化的酰胺基，以及具有抗菌活性的7β-异噻唑硫乙酰胺基-7α-甲氧基头孢菌素，如有必要，可转化为上述7α-甲氧基头孢菌素衍生物。本发明的化合物表现出优异的抗菌活性，特别是对革兰氏阴性菌非常有效。