1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone | 74512-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone
• 英文别名: 5-(Aminomethyl)-1-methyl-2-phenyl-4-propan-2-ylpyrazol-3-one
• CAS: 74512-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: RKQGIAYCIFXOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-Hydroxy-N-(4-isopropyl-2-methyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-aminomethyl-4-isopropylpyrazolone
  参考文献：
  名称：

  Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.

  摘要：

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1237

文献信息

• AONUMA, S.
  作者：AONUMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• AONUMA, SINITIRO
  作者：AONUMA, SINITIRO

  DOI：——

  日期：——
• AONUMA, SHINICHIRO
  作者：AONUMA, SHINICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4310521A
  申请人：——

  公开号：US4310521A

  公开（公告）日：1982-01-12
• Gastric ulcerogenic and biological activities of N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide.
  作者：SHIGERU AONUMA、YASUHIRO KOHAMA、YUTAKA KOMIYAMA、SHIGEKO FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.28.1237

  日期：——

  A new derivative of aspirin, N-3'a-propyphenazonyl-2-acetoxybenzamide (aspirin-isopropylantipyrine, AIA) was synthesized, and its gastric ulcerogenic and biological activities were investigated together with those of related compounds. AIA (100, 200 mg/kg, p. o., i. p.) showed much less gastric ulcerogenic activity than aspirin in pylorus-ligated rats. The effect of AIA on the stomach was also weaker than those of salicylate-IA (SIA), salicyloyl leucine (SL), salicyloyl methionine (SM) and IA. AIA (200 mg/kg, p. o.) did not injure the stomachs of adjuvant arthritis rats given the drug daily for 21 days, unlike aspirin. However, AIA (100 mg/kg, i. p.) did not improve the gastric ulcerations induced by pylorus ligation, histamine, acetic acid and stress in rats. AIA showed analgetic activity (100, 200 mg/kg, s. c.) in the acetic acid method and the D'Amour-Smith method in mice, antipyretic activity (100 mg/kg, s. c.) in rats treated with E. coli, inhibitory activity (100 mg/kg, s. c.) on carrageenin edema formation in rats and inhibitory activity (200 mg/kg/day×21, p. o.) on adjuvant arthritis in rats. SL (100 mg/kg, s.c.) showed analgetic and antipyretic activities, while SIA (100 mg/kg, s. c.) showed only analgetic activity, and SM (100 mg/kg, s. c.) did not show any activity. These compounds were inactive on carrageenin edema formation, unlike AIA and aspirin. AIA (10-4g/ml) inhibited the contraction of isolated ileum preparations stimulated by histamine, anetyl-choline and barium chloride, but had no effect on anaphylactic shock of the ileum sensitized by egg albumin, AIA had no effect on increased vascular permeability in mice, rabbit blood pressure and the beating of perfused frog heart. The acute toxicity of AIA in mice was much less than that of aspirin, as shown by the LD50 values which were more than 5g/kg p.o., s.c. and 3.68 g/kg i.p. for AIA.

  合成了一种阿司匹林新衍生物N－3”－丙酰苯腙基－2－乙酰氧基苯甲酰胺（阿司匹林异丙基安替比林，AIA）。AIA和一些相关化合物的致胃溃疡作用及其生物活性也进行了研究。在幽门结扎大鼠，AIA（100，200mg／kg，灌胃和腹腔注射）的致胃溃疡作用比阿司匹林小得多。AIA对胃的作用也比水杨酸－异丙基安替比林（SIA），水杨酰亮氨酸（SL），水杨酰蛋氨酸（SM）和异丙基安替比林（IA）的作用弱。在佐剂型关节炎大鼠，AIA（200mg／kg，口饲）每日给药21天不引起胃损伤，阿司匹林则引起损伤。然而与阿司匹林不同，AIA（100mg／kg，腹腔注射）对幽门结扎，组胺，醋酸和应激引起的胃溃疡无治疗作用。AIA在醋酸扭体法及D’Amour－Smith小鼠热板法有镇痛作用（100，200mg／kg，皮下注射），在大肠杆菌所致发热大鼠有解热作用（100mg／kg，皮下注射），抑制大鼠卡拉胶足肿胀（100mg／kg，皮下注射）和佐剂病（200mg／kg／天×21，口饲）。SL（100mg／kg，皮下注射）有镇痛和解热作用，SI（100mg／kg，皮下注射）仅显示镇痛作用，而SM（100mg／kg，皮下注射）无任何作用。与AIA和阿司匹林不同，这些化合物对卡拉胶所致大鼠足肿胀无抑制作用。AIA（10￣4g／ml）对于离体组织胺，乙酰胆碱和氯化钡刺激的回肠制备显示抑制收缩作用，但对用卵白蛋白致敏的回肠的过敏性休克无抑制作用，AIA对小鼠和免的增加血管通透性，兔血压和离体蛙心收缩无作用。从LD50值比较，AIA急性毒性远小于阿司匹林，AIA的LD50值大于5g／kg，灌胃皮下注射和3.68g／kg，腹腔注射。