2-styrylthiophene | 3783-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styrylthiophene
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-thienyl)ethylene；2-(2-Phenylethenyl)thiophene
• CAS: 3783-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• mdl: MFCD00179919
• 分子量: 186.277
• InChiKey: DPAPGSNLWBQIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylthiophene 在 碘 、 亚膦酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-苯乙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Reduction of diaryl alkenes by hypophosphorous acid–iodine in acetic acid

  摘要：

  A mixture of 50% aqueous H3PO2 and I-2 (in catalytic amount) in HOAc efficiently reduces aryl alkenes to the corresponding alkanes in high yield. Addition of acetic anhydride to the medium results in ring-acetylation (or N-acetylation in the case of amines). H3PO2 costs only one-fifth as much as hydriodic acid on a mole basis and one mole of H3PO2 produces four moles of FIT, resulting in a 20-fold cost advantage for H3PO2/I-2 over aqueous HI as a source of HI, (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00415-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基噻吩 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到2-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• A Bifunctional Iron Nanocomposite Catalyst for Efficient Oxidation of Alkenes to Ketones and 1,2-Diketones
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Peng Ren、Youzhu Yuan、Jianliang Xiao、Yong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.9b05197

  日期：2020.4.17

  sites of Fe–Nx and Fe phosphate, as oxidation and Lewis acid sites, were simultaneously integrated into a hierarchical N,P-dual doped porous carbon. As a bifunctional catalyst, it exhibited high efficiency for direct oxidative cleavage of alkenes into ketones or their oxidation into 1,2-diketones with a broad substrate scope and high functional group tolerance using TBHP as the oxidant in water under

  我们在此报告了一种双功能铁纳米复合催化剂的制备，其中两个Fe–N x催化活性位点磷酸铁和铁的氧化位和路易斯酸位同时被整合到一个分层的N，P-双掺杂多孔碳中。作为一种双功能催化剂，它具有良好的催化作用，可在较温和的反应条件下使用TBHP作为氧化剂，将烯烃直接氧化裂解为酮或将其氧化为1,2-二酮，具有广泛的底物范围，并具有较高的官能团耐受性。此外，可以很容易地将其回收以进行后续回收，而不会造成明显的活性损失。机理研究表明，烯烃的直接氧化是通过形成环氧化物作为中间体，然后进行酸催化的Meinwald重排而产生的，该酮的碳原子短了一个或亲核开环，从而以级联方式生成1,2-二酮。
• 2-(1-Aryliminoethyl)cycloheptapyridylpalladium complexes: Synthesis, characterization and the use in the Heck-reaction
  作者：Bin Ye、Lin Wang、Xinquan Hu、Carl Redshaw、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.ica.2013.08.008

  日期：2013.10

  reacted with PdCl 2 (CH 3 CN) 2 in dichloromethane to form the respective palladium(II) complexes ( C1 – C7 ). All organic and palladium compounds were characterized by FT-IR and NMR spectroscopy, as well as by elemental analysis. The molecular structures of the complexes C4 , C5 and C7 were determined by single crystal X-ray diffraction studies and revealed distorted square geometries at each palladium

  摘要通过2-乙酰基环庚啶与各种苯胺的缩合反应，高产率地制备了一系列2-（1-芳基乙基）环庚啶衍生物（L1-L7），然后使其与二氯甲烷中的PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成形成各自的钯（II）配合物（C1-C7）。所有有机和钯化合物均通过FT-IR和NMR光谱以及元素分析进行​​了表征。配合物C4，C5和C7的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定，并通过两个氮原子和两个氯化物的配位揭示了每个钯中心的方形畸变。所有钯配合物在溴代芳烃与苯乙烯之间的Heck交叉偶联反应中均表现出良好的活性，并且催化体系具有很高的热稳定性。
• The synthesis and applications of a micro-pine-structured nanocatalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b814715a

  日期：——

  Dendritic nanoferrites with a micro-pine morphology have been synthesized for the first time under microwave irradiation conditions without using any reducing or capping reagent; the nanoferrites were then functionalized and coated with Pd metal, which catalyzes various organic transformations.

  首次在微波照射条件下合成了具有微松针形态的树枝状纳米铁氧体，该过程无需使用任何还原剂或表面修饰剂；随后，纳米铁氧体经过功能化，并涂覆了钯金属，这种材料能够催化多种有机转化反应。
• Copper/Palladium-Cocatalyzed Aerobic Synthesis of Bisaryl Ketones from Olefins<i>via</i>C-C Double Bonds Cleavage
  作者：Lijun Gu、Jiyan Liu、Hongtao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400483

  日期：2014.12

  A novel palladium/copper‐catalyzed aerobic synthesis of bisaryl ketones from 1,2‐diarylalkenes via C‐C double bonds cleavage has been described. This reaction constitutes a new transformation from 1,2‐diarylalkenes into bisaryl ketones, providing a unifying, simple and environmentally friendly complement to the available methods.

  已经描述了一种新颖的钯/铜催化的1,2-二芳基烯烃通过C-C双键裂解的有氧合成双芳基酮的方法。该反应构成了从1,2-二芳基烯烃到双芳基酮的新转变，为现有方法提供了统一，简单和环保的补充。