(cis)-2-Benzyl-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (cis)-2-Benzyl-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-2-benzyl-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrophthalazin-1-one
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: BGARLRUFQVBBEZ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二乙醚 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (cis)-2-Benzyl-4-(3,4-diethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective PDE4 Inhibitors. 2. Synthesis and Structure−Activity Relationships of 4-Aryl-Substituted cis-Tetra- and cis-Hexahydrophthalazinones

  摘要：

  A series of 4-aryl-substituted cis-4a,5,8,8a-tetra- and cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-ones with high inhibitory activity toward cAMP-specific phosphodiesterase (PDE4) was synthesized. To study structure-activity relationships various substituents were introduced to the 2-, 3-, and 4-positions of the 4-phenyl ring. Substitution at the 4-position of the phenyl ring was restricted to a methoxy group, probably due to unfavorable steric interactions of larger groups with the binding site. The introduction of many alkoxy substituents including distinct ring systems and functional groups was allowed to the 3-position. It was found that in general the cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-ones are more potent than their hexahydrophthalic counterparts, the best activity residing in (4-imidazol-1-yl-phenoxy)butoxy analogue 16o (pIC(50) = 9.7).

  DOI：

  10.1021/jm010838c

文献信息

• Phthalazinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06103718A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the means set forth in the description are selective cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibitors (specifically of type 4), which are effective bronchial therapeutics.

  化学式为I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的平均值如描述中所述，是选择性环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制剂（特别是类型4），是有效的支气管治疗药物。
• PHTHALAZINONES
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0971901A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US6103718A
  申请人：——

  公开号：US6103718A

  公开（公告）日：2000-08-15
• [EN] PHTHALAZINONES<br/>[FR] PHTHALAZINONES
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1998031674A1

  公开（公告）日：1998-07-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings as given in the description are novel effective bronchial-therapeutics.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4 et R5 possèdent les significations indiquées dans le descriptif, et constituant de nouveaux remèdes contre les affections bronchiques.