2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-distyrylanthracene | 1430076-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-distyrylanthracene
• CAS: 1430076-58-6
• 化学式: C₄₀H₄₄O₆P₂
• 分子量: 682.733
• InChiKey: YWVXCGAYZGTUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dioctylamino)benzaldehyde 、 2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-distyrylanthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis(4-dioctylaminostyryl)-9,10-distyrylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform 9,10-distyryl-2,6-bis(p-dialkylamino-styryl)anthracene homologues exhibiting alkyl length-tunable piezochromic luminescence and heat-recovery temperature of ground states

  摘要：

  合成了一系列具有不同长度N-烷基链的2,6-bis(p-二烷基氨基苯乙烯)-9,10-二苯乙烯蒽（FCn）十字形化合物，并研究了它们的聚集增强荧光和压电变色发光（PFC）特性。这些含有9,10-二苯乙烯蒽的十字形化合物在THF溶液中的荧光量子收益（Φ）相对较低（Φ ≈ 10%），但在水相介质中表现出适度的聚集增强发光（Φ ≈ 25%），但在固态中呈现出强烈且依赖链长的荧光发射。研磨和压制实验表明，这些材料在机械应力诱导下的光谱位移（ΔλPFC = 23–54 nm）都表现出有效的PFC特性，此外，较长的烷基链FCn显示出更大的ΔλPFC。粉末X射线衍射和差示扫描量热法测量表明，外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是可逆PFC行为的原因。研究发现，增加N-烷基链的长度可以有效降低基态的冷结晶温度，从而使PFC状态的热恢复温度可调，且基态FC10和FC12固体可以在室温下自发恢复到其原始状态。

  DOI：

  10.1039/c3tc32035a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,6-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-9,10-dibromoanthracene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80.6%的产率得到2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)-9,10-distyrylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform 9,10-distyryl-2,6-bis(p-dialkylamino-styryl)anthracene homologues exhibiting alkyl length-tunable piezochromic luminescence and heat-recovery temperature of ground states

  摘要：

  合成了一系列具有不同长度N-烷基链的2,6-bis(p-二烷基氨基苯乙烯)-9,10-二苯乙烯蒽（FCn）十字形化合物，并研究了它们的聚集增强荧光和压电变色发光（PFC）特性。这些含有9,10-二苯乙烯蒽的十字形化合物在THF溶液中的荧光量子收益（Φ）相对较低（Φ ≈ 10%），但在水相介质中表现出适度的聚集增强发光（Φ ≈ 25%），但在固态中呈现出强烈且依赖链长的荧光发射。研磨和压制实验表明，这些材料在机械应力诱导下的光谱位移（ΔλPFC = 23–54 nm）都表现出有效的PFC特性，此外，较长的烷基链FCn显示出更大的ΔλPFC。粉末X射线衍射和差示扫描量热法测量表明，外部刺激下晶态和非晶态之间的转变是可逆PFC行为的原因。研究发现，增加N-烷基链的长度可以有效降低基态的冷结晶温度，从而使PFC状态的热恢复温度可调，且基态FC10和FC12固体可以在室温下自发恢复到其原始状态。

  DOI：

  10.1039/c3tc32035a

文献信息

• Fluorescence response of pyridinyl- and/or dibutylaniline-capped 2,6,9,10-tetravinylanthracenes to metal ions
  作者：Meng Zheng、Mingxiao Sun、Deteng Zhang、Tongliang Liu、Shanfeng Xue、Wenjun Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.09.037

  日期：2014.2

  The solution photophysical properties of a series of dibutylaniline- and/or pyridine-containing 2,6,9,10-tetrarylvinylanthracene cruciforms with and without metal ions have been determined. The results show that the dibutylaniline-containing cruciforms show stronger intermolecular charge transfer and obviously red-shifted emission spectra than the only pyridine-containing ones, and fluorescence responses of these cruciforms to select several metal ions are also different. The alkali K+, alkaline-earth Mg2+ and Ca2+ hardly affect the emission behavior, but the transition Cu2+ and Zn2+ could red-shift, blue-shift or quench the fluorescence emissions, depending on the nature of end groups. The fluorescence responsive behaviors of the different cruciforms to metal ions are explained qualitatively through their spatially separated frontier molecular orbital (FMO) features and coordination-induced FMO changes. These findings suggest that these anthracene-centered cruciforms could be promising functional scaffolds selectively for differential transition metal sensor arrays. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.