(E)-prop-2-ene-1,1,3-triyltribenzene | 18916-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-prop-2-ene-1,1,3-triyltribenzene
• 英文别名: [(E)-1,3-diphenyl-prop-2-enyl]-benzene；[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 18916-14-8
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: RDCOLDLJNDPOTK-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-prop-2-ene-1,1,3-triyltribenzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1,2,3-triphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙烯的温度依赖性光化学。重新审视二-π-甲烷反应

  摘要：

  已经在很宽的温度范围内研究了 1,3-二苯基丙烯及其几种 3-取代衍生物的温度依赖性光化学行为。发现单线态通过两个未激活的过程（荧光和系统间交叉）以及两个激活的过程（反式、顺式异构化和苯基-乙烯基桥接）衰减。后者活化过程产生双自由基中间体，其在基态反应物和二-π-甲烷重排产物的形成之间分配。与温度相关的单线态衰变时间和荧光、异构化、二-π-甲烷重排和非辐射衰变的量子产率的动力学建模为每个初级和次级过程提供了速率常数和活化参数。发现 3 位的取代基对电子光谱或未激活的荧光和系统间交叉通路几乎没有影响。然而，它们确实影响激活的初级和次级过程。因此，产品比率高度依赖于温度。

  DOI：

  10.1021/ja0113652
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 N-octadecyl-N-(4-sulfobutyl)pyrrolidinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-prop-2-ene-1,1,3-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  通过磺酸或功能化离子液体催化的醇或烯烃与醇的直接脱水偶联，通过CC键构建无金属且可循环利用的途径来合成多取代的烯烃

  摘要：

  AbstractA direct synthesis of polysubstituted olefins via construction of CC bonds, which involves the direct dehydrative coupling of alcohols or alkenes with alcohols, was realized using a series of alkanesulfonic acid group‐functionalized ionic liquids (SO3H‐functionlization ILs) without additives. The metal‐free and recyclable catalyst system avoided the disposal and neutralization of acidic catalysts after reaction and tolerated a broad range of substrates, including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic and aromatic or aliphatic olefins. Additionally, the catalytic system was suitable for a gram‐scale preparation. Preliminary mechanistic studies indicated that the CH bond cleavage in this reaction might be involved in the rate‐determining step.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301150

文献信息

• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Direct Synthesis of Indanes via Iron-Catalyzed Dehydrative Coupling/Friedel-Crafts Cyclization of Two Different Alcohols
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/ejoc.201801573

  日期：2019.2.7

  A novel iron‐catalyzed cascade dehydrative coupling/Friedel–Crafts cyclization of two different alcohols to indanes has been developed. This approach is highly atom‐economic and environmentally benign, as it employs readily available alcohols as substrates and generates only water as byproduct.

  已经开发出了一种新颖的铁催化级联脱水偶联/两种不同醇与茚满的弗里德-克拉夫茨环化反应。这种方法具有高度的原子经济性和环境友好性，因为它采用了现成的醇作为底物，并且仅产生水作为副产物。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。