(S)-4-[4-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]phenyl]-3-morpholinone | 1252018-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-[4-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]phenyl]-3-morpholinone
• 英文别名: (S)-4-(4-((3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)phenyl)morpholin-3-one；4-{4-[((2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)-amino]-phenyl}-morpholine-3-one；4-[4-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]amino]phenyl]morpholin-3-one
• CAS: 1252018-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 284.743
• InChiKey: NPRLIANVFKCHMG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[4-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]phenyl]-3-morpholinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₀H₁₄AlNO₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(4-(5-(hydroxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 4-(4-氨基苯基)吗啡啉-3-酮 在 zinc perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-[4-[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]phenyl]-3-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104592143B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种噁唑烷酮类化合物（II）的制备方法，该方法以消旋或光学活性的3‑氯‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（2）为起始原料，在适当溶剂和碱性条件下与氨经氨解反应得3‑氨基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（3），化合物3经酰化反应得3‑酰胺基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（4），所得化合物4再与相应的酰化试剂进行环合反应得消旋或光学活性的噁唑烷酮类化合物（II）；式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、5‑氯噻吩‑2‑基、噻吩‑2‑基或4,5‑二氯噻吩‑2‑基；化合物为消旋体、(S)‑或(R)‑光学异构体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES FORMED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE, ET INTERMÉDIAIRES FORMÉS LORS DUDIT PROCÉDÉ
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN MUEKOEDOE RESZVENY TARSASAG

  公开号：WO2012153155A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention relates to a process for the preparation of 5-chloro- N- ((5-S)-2-oxo3-[4-(3-oxo-morj)holine-4-yl)-phenyl]-l,3-oxazolidine-5-yl}-methyl) thiophen-2-carboxamide having the INN rivaroxaban. The process is characterized by the reactions according to claim 1. The invention also relates to intermediates formed in the above process.

  该发明涉及一种制备5-氯-N-((5-S)-2-氧代3-[4-(3-氧代-莫吉)胆碱-4-基)-苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}-甲基)噻吩-2-羧酰胺的方法，其国际非专有名称为利伐罗班。该方法的特点是根据权利要求1所述的反应。该发明还涉及在上述过程中形成的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES FORMED IN SAID PROCESS
  申请人：Sipos Eva

  公开号：US20140142303A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention relates to a process for the preparation of 5-chloro-N-((5-S)-2-oxo3-[4-(3-oxo-morj)holine-4-yl)-phenyl]-1,3-oxazolidine-5-yl}-methyl) thiophen-2-carboxamide having the INN rivaroxaban. The process is characterized by the reactions according to claim 1 . The invention also relates to intermediates formed in the above process.

  本发明涉及一种制备5-氯-N-((5-S)-2-氧代3-[4-(3-氧代-morj)holine-4-基)-苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}-甲基)噻吩-2-羧酰胺的方法，该化合物为INN利伐沙班。该方法的特征在于根据权利要求1所述的反应。本发明还涉及在上述过程中形成的中间体。
• US9556163B2
  申请人：——

  公开号：US9556163B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• METHOD FOR SYNTHESIZING N-SUBSTITUTED PHENYL-5-HYDROXYMETHYL-2-OXAZOLIDINONE
  申请人：HANGZHOU DIKE TECHNOLOGIES CO., LTD.

  公开号：US20220267284A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The disclosure discloses a method for synthesizing N-substituted phenyl-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone, wherein the method comprises: reacting from raw materials, 3-R2-4-R1-aniline and epichlorohydrin, and allowing the resulting product to react under alkaline conditions in a CO 2 atmosphere to obtain N-substituted phenyl-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone, wherein R 1 is a morpholine group, a morpholin-3-one group or a piperazine group, and derivative groups thereof, and R 2 is halogen, hydrogen or lower alkyl. The method provided by the disclosure has such advantages as few steps, simple operation, cheap and easily available raw materials, mild reaction conditions, and high product yield, and is especially suitable for industrial production of antibiotic linezolid intermediates and antithrombotic drug rivaroxaban intermediates.