(S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮 | 158257-41-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮
• 中文别名: CBZ-L-缬氨酸-NCA；Z-L-缬氨酸-NCA；Z-L-缬胺酸
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-isopropyl-2,5-oxazolidinedione
• 英文别名: 4-isopropyl-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；4S-isopropyl-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；N-benzyloxycarbonyl-N-carboxy-L-valine anhydride；(S)-Benzyl 4-isopropyl-2,5-dioxooxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4S)-2,5-dioxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 158257-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: PBXWOGVKYLPBQY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl N-(benzyloxycarbonyl)-3-amino-2-oxo-4-melylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由UNCA合成氰基酮基膦酸酯，β-氨基-α-酮基酯的前体

  摘要：

  由N-氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（UNCA）通过与氰基甲基三苯基chloride氯化物反应，以高收率合成了N-保护氨基酸的氰基亚甲基三苯基膦。这些化合物是α-酮酯的前体，它们是模拟酶抑制剂中四面体过渡态的候选物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01504-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-甲基丁酸钠 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法

  摘要：

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00167e
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮 、 NMe-(S)-Val-(S)-Pro-OMe 在 (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮 作用下， 生成 Z-(S)-Val-NMe-(S)-Val-(S)-Pro-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin-15 derivatives in combination with taxanes

  摘要：

  本发明提供了一种用于治疗患者癌症的组合物和方法，其中公式I中定义的化合物与紫杉醇、紫杉醇衍生物或类似物结合使用，可以比单独使用这些化合物更有效地产生抗癌效果。

  公开号：

  US06103698A1

文献信息

• Antiviral nucleoside derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040121969A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to nucleosides of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein that modulateTh1 and Th2 immune activity, methods of using compounds according to formula I, alone or in combination therapy, for treatment of a bacterial or a viral infection, a parasite infestation, a cancer or tumor or an autoimmune disease and compositions containing prodrugs of the nucleoside of formula Ia. 1

  本发明涉及式I的核苷，其中R1、R2和R3如本文所定义，调节Th1和Th2免疫活性，使用符合式I的化合物的方法，单独或联合治疗细菌或病毒感染、寄生虫侵染、癌症或肿瘤或自身免疫疾病，并含有式Ia的核苷的前药的组合物。
• Synthesis of chiral N-protected α-amino aldehydes by reduction of N-protected N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Catherine Pothion、Jean-Christophe Califano、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88419-6

  日期：1994.11

  A facile one step synthesis of a wide variety of N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes under mild conditions is described. Pure N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes were obtained in high yields by reduction of N-protected (Z, Boc, Fmoc)-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with equivalent amounts of lithium tris(tertbutoxy)aluminium hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] or lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminium

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Synthesis of N-urethane protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Marielle Paris、Jean-Alain Fehrentz、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00026-4

  日期：1998.3

  N-protected α-alkyl-γ-amino-β-keto-esters were synthesized from the corresponding N-urethane protected N-carboxyanhydride (UNCAs) by reaction with lithium enolates in fairly good yields. These compounds are candidates for mimicking the transition state analogue in enzyme inhibitors. They constitute, however, interesting and diverse building blocks for using in combinatorial chemistry.

  N-保护的α-烷基-γ-氨基-β-酮酸酯是由相应的N-氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐（UNCA）通过与烯醇锂反应合成的，收率很高。这些化合物是模拟酶抑制剂中过渡态类似物的候选物。但是，它们构成了用于组合化学的有趣且多样化的构建基块。
• (S)-3-苄氧羰基-4-异丙基-2,5-恶唑烷二酮的制备工艺
  申请人：荆门医药工业技术研究院

  公开号：CN110204505B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供了(S)‑3‑苄氧羰基‑4‑异丙基‑2,5‑恶唑烷二酮的制备工艺，(S)‑3‑苄氧羰基‑4‑异丙基‑2,5‑恶唑烷二酮可作为盐酸缬更昔洛韦中间体，它包括如下操作：取L‑缬氨酸起始原料与氯甲酸苄酯反应，生成N‑苄氧羰基‑L‑缬氨酸；N‑苄氧羰基‑L‑缬氨酸再与N,N‑羰基二咪唑(CDI)发生反应，生成(S)‑3‑苄氧羰基‑4‑异丙基‑2,5‑恶唑烷二酮。本制备工艺方法简便，易于纯化，工艺稳定，质量可控，产品收率大幅度提高，不造成环境污染，适合于工业大生产。