9-O-[dimethyl(2-methyltridec-12-en-2-yl)silyl]-10,11-dihydroquinidine | 1374746-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-O-[dimethyl(2-methyltridec-12-en-2-yl)silyl]-10,11-dihydroquinidine
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-dimethyl-(2-methyltridec-12-en-2-yl)silane
• CAS: 1374746-38-9
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂O₂Si
• 分子量: 578.954
• InChiKey: SCONXCZUHVQPQW-HIYMMBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.92h， 生成 9-O-[dimethyl(2-methyltridec-12-en-2-yl)silyl]-10,11-dihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  有机硅负载的金鸡纳生物碱衍生物在烯酮的对映选择性二聚反应中作为不溶性有机催化剂

  摘要：

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101320
• 作为试剂：
  描述：

  丙酰氯 在 9-O-[dimethyl(2-methyltridec-12-en-2-yl)silyl]-10,11-dihydroquinidine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-4-Ethylidene-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硅负载的金鸡纳生物碱衍生物在烯酮的对映选择性二聚反应中作为不溶性有机催化剂

  摘要：

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101320

文献信息

• Silicone-Supported Cinchona Alkaloid Derivatives as Insoluble Organocatalysts in the Enantioselective Dimerization of Ketenes
  作者：Damiano Cancogni、Alessandro Mandoli、Ravindra P. Jumde、Dario Pini

  DOI：10.1002/ejoc.201101320

  日期：2012.3

  ester and silyl ether derivatives of theCinchona alkaloid 10,11-dihydroquinidine within insoluble cross-linked silicone elastomeric films. These materials were effective heterogeneous organocatalysts in the asymmetric dimerization of ketenes, which provided chiral Weinreb β-ketoamides in 28–83 % yield and 79–99 % ee in the course of several recycles. A productivity/enantioselectivity protocol is also proposed

  提出了一种简单的方法，用于将金鸡纳生物碱 10,11-二氢奎尼丁的酯和甲硅烷基醚衍生物共价固定在不溶性交联有机硅弹性体膜中。这些材料是烯酮不对称二聚中有效的多相有机催化剂，在几次循环过程中以 28-83% 的产率和 79-99% 的 ee 提供手性 Weinreb β-酮酰胺。还提出了生产力/对映选择性协议，以更好地评估可溶性和支持的不对称催化系统对过程强化的相对优点。