2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛 | 396717-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 396717-19-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: TVIOXHPPCIDLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛 在 [(C₆H₅N₃)Au(PPh₃)]OTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（Ynol）芳基醛的级联环化：苯并苯并烷和苯并双环[ n .3.1]缩醛的简便合成

  摘要：

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol101985d
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的1 H-异色酮的反应发展和机理研究

  摘要：

  邻位金催化的多米诺环化/亲核反应已经研究了-羰基炔基芳基。因此，已选择2-（吡啶-2-基乙炔基）苯甲醛来分离可能参与反应机理的关键中间体。利用汉茨sch酯（HEH）作为亲核试剂，不可能分离出相应的金-烯基物种。然而，当甲醇用作溶剂（和亲核试剂）时，预期的螯合金-乙烯基络合物被分离出来，并通过X射线分析明确鉴定。当乙醇反应混合物中存在HEH时，同位素研究表明，金-乙烯基络合物的Au-C键的裂解是通过原金属化途径进行的，而不是通过合理的金属-氢化物还原消除机理进行的。最后，为了扩大先前报道的环化/还原反应的范围，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02636
• 作为试剂：
  描述：

  2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 2-(3-羟基-1-丙炔-1-基)苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-1,6-epoxybenzo[c]oxonine
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（Ynol）芳基醛的级联环化：苯并苯并烷和苯并双环[ n .3.1]缩醛的简便合成

  摘要：

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol101985d

文献信息

• An Alkyne Diboration/6π-Electrocyclization Strategy for the Synthesis of Pyridine Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201601084

  日期：2016.5.4

  A new and efficient synthesis of pyridine‐based heteroaromatic boronic acid derivatives is reported through a novel diboration/6π‐electrocyclization strategy. This method delivers a range of functionalized heterocycles from readily available starting materials.

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Aromatic Amine Derivatives via Pd-Catalyzed Aminobenzannulation Reaction
  作者：Fa-Rong Gou、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol901265b

  日期：2009.8.6

  convenient Pd(0)-catalyzed carboannulation with propargylic compounds for the synthesis of highly substituted aromatic amine derivatives in a one-pot operation was developed. In this process, a significant breakthrough in aminobenzannulation is observed. Moreover, the reaction appears to be very general and suitable for a variety of amines.

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。
• Synthesis of Fused Dibenzofuran Derivatives via Palladium-Catalyzed Domino C–C Bond Formation and Iron-Catalyzed Cycloisomerization/Aromatization
  作者：Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02637

  日期：2016.2.5

  A range of tetracyclic dibenzofuran derivatives bearing a variety of functional groups was readily synthesized via a two-stage domino strategy starting from propargyl ethers of 2-halo phenol derivatives. The first stage in the strategy involves Pd(0)-catalyzed domino intramolecular carbopalladation/Suzuki coupling via 5-exo-dig cyclization onto the alkyne, leading to 3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran

  容易地通过两阶段的多米诺骨牌策略从2-卤代苯酚衍生物的炔丙基醚开始合成一系列带有各种官能团的四环二苯并呋喃衍生物。该策略的第一阶段涉及通过5- exo - dig的Pd（0）催化的多米诺骨牌分子内碳糖蛋白/铃木偶联环化到炔烃上，得到3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物。在多米诺骨牌策略的第二阶段，铁（III）催化的环异构化和芳构化反应生成四环苯并呋喃衍生物。该两步序列提供了以高收率和原子有效且环境友好的方式有效地获得各种取代的多环二苯并呋喃衍生物的途径。此外，该策略也已成功用于合成天然存在的四环二苯并呋喃，β-brazan。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerizations and Alkoxycyclizations of<i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Ana M. Sanjuán、Muhammad A. Rashid、Patricia García-García、Alberto Martínez-Cuezva、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201405789

  日期：2015.2.9

  Indenes and related polycyclic structures have been efficiently synthesized by gold(I)‐catalyzed cycloisomerizations of appropriate ortho‐(alkynyl)styrenes. Disubstitution at the terminal position of the olefin was demonstrated to be essential to obtain products originating from a formal 5‐endo‐dig cyclization. Interestingly, a complete switch in the selectivity of the cyclization of o‐(alkynyl)‐α‐methylstyrenes

  吲哚和相关的多环结构已通过金（I）催化的适当邻-（炔基）苯乙烯的环异构化反应有效地合成。在二取代烯烃的末端位置被证明是必要的，以获得从一个正式的5个产品始发-内-挖环化。有趣的是，通过向反应介质中添加醇，可以观察到邻-（炔基）-α-甲基苯乙烯从6-内酯到5-内酯的环化选择性的完全变化。这样就可以合成在C1处有一个全碳四元中心的有趣的茚满。此外，二氢苯并[ a]芴可通过串联环异构化/ 1,2-氢化物迁移过程从在苯乙烯部分的β-位带有仲烷基的底物获得。此外，通过分子内金催化结构中带有亲核试剂的邻-（炔基）苯乙烯的烷氧基环化反应，获得了多种多环化合物。最后，使用手性金配合物可以以良好的对映选择性获得难以捉摸的手性1 H-茚。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium/Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes and Unsaturated Imines:  The Total Synthesis of Decumbenine B
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo010579z

  日期：2002.1.1

  have been developed. However, aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted acetylenes undergo palladium-catalyzed coupling and subsequent copper-catalyzed cyclization in excellent yields. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling and cyclization methodology.

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。