2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲腈 | 210884-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲腈
• 英文名称: 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-prop-1-ynyl)-benzonitrile；2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 210884-99-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD04039091
• 分子量: 157.172
• InChiKey: ABSXJTJGIGJBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲腈 在 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(buta-2,3-dien-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应的进展：腈基作为π组分的利用

  摘要：

  新的技巧，旧的反应：在催化条件下处理催化量为[{RhCl（CO）dppp} 2 ]（dppp = 1,3-‐双（二苯基膦基）丙烷的2-（1,2-丙二烯基）苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物（参见方案）。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物，从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201305729
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苄腈的串联反应合成萘氨基酯和芳基萘内酯木脂素。

  摘要：

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c4cc01738b

文献信息

• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。
• Metal‐Free Regioselective Chloroazidation of Internal Alkynes
  作者：Bin Huang、Raphael Liffert、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201805320

  日期：——

  A metal‐free, room temperature protocol for the regioselective chloroazidation of internal alkynes is disclosed. The reactions of internal alkynes with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH) afforded the corresponding chloroazidoalkenes in good yields. This reaction has good functional group tolerance and is operationally simple.

  公开了用于内部炔的区域选择性氯叠氮化的无金属室温方案。在1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）存在下，内部炔烃与三甲基叠氮化硅（TMSN 3）的反应得到了相应的氯叠氮基烯烃，收率很高。该反应具有良好的官能团耐受性，并且操作简单。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。
• Feuerstein, Marie; Berthiol, Florian; Doucet, Henri, Synthesis, 2004, # 8, p. 1281 - 1289
  作者：Feuerstein, Marie、Berthiol, Florian、Doucet, Henri、Santelli, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition: Utilization of a Nitrile Group as the π Component
  作者：Takashi Iwata、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201305729

  日期：2013.10.11

  New tricks, old reactions: The treatment of 2‐(1,2‐propadienyl)phenylacetonitrile derivatives with a catalytic amount of [RhCl(CO)dppp}2] (dppp=1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane) under a CO atmosphere produced benzo[f]oxyindole derivatives (see scheme). This aza‐Pauson–Khand‐type reaction was applicable to aliphatic substrates, thus resulting in the formation of the azabicyclo[3.3.0]octadienone derivatives

  新的技巧，旧的反应：在催化条件下处理催化量为[RhCl（CO）dppp} 2 ]（dppp = 1,3-‐双（二苯基膦基）丙烷的2-（1,2-丙二烯基）苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物（参见方案）。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物，从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。