3-(2-ethynylphenyl)-2-propyn-1-ol | 157406-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethynylphenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-ethynylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 157406-24-1
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: PVBKYXLWROTTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethynylphenyl)-2-propyn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂/ CuI / LiCl介导的立体选择性级联加成/二炔的环化：构建1-亚甲基茚衍生物的新途径

  摘要：

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302191
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 3-(2-ethynylphenyl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Tandem enyne allene-radical cyclization via base-catalyzed isomerization of enediyne sulfones
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Detlef Klingberg

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1366-p

  日期：1995.9

  Enediyne sulfones 12–16 undergo a base-catalyzed isomerization to the corresponding enyne allenes followed by a tandem enyne allene-radical cyclization at 37 °C to provide 2,3-dihydrobenz[e]indenes 17–21 in good yields.

  烯炔砜12-16经过碱催化异构化为相应的烯炔丙二烯，然后在37°C下串联烯炔丙烯-自由基环化，以高收率提供2,3-二氢苯并[ e ]茚17-21。
• Experimental and Computational Evidence for Gold Vinylidenes: Generation from Terminal Alkynes via a Bifurcation Pathway and Facile C–H Insertions
  作者：Longwu Ye、Yanzhao Wang、Donald H. Aue、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2091992

  日期：2012.1.11

  species is highly reactive and undergoes facile intramolecular C(sp(3))-H insertions as well as O-H and N-H insertions. The formation step for the gold vinylidene is predicted theoretically to be complex with a bifurcated reaction pathway. A pyridine N-oxide acts as a weak base to facilitate the formation of an alkynylgold intermediate, and the bulky BrettPhos ligand in the gold catalyst likely plays a

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，
• Gold‐Catalyzed Intermolecular Oxidative Diyne Cyclizations via 1,6‐Carbene Transfer
  作者：Qian Wang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201901318

  日期：2020.2.21

  A vinyl/α‐oxo carbene is generated via an α‐oxo carbene formation and subsequently transferred across the second alkyne. These highly active species can react with nitriles in an intermolecular fashion to provide substituted oxazoles. This methodology goes through 1,6‐carbene shift and offers a range of valuable products.

  乙烯基/ α -氧代碳烯生成经由一个α -氧代碳烯的形成和随后穿过第二炔传送。这些高活性物质可以分子间的方式与腈反应，以提供取代的恶唑。该方法论经过1,6-卡宾的转变，并提供了一系列有价值的产品。
• Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ob41911h

  日期：——

  PtCl2 catalysed cascade cyclization of an enediyne–enone system to afford a tetracyclic chromenone is reported, which proceeds through two consecutive highly regioselective 6-endo–dig cyclizations in a single step with the formation of two new C–C bonds and two new rings in excellent yield. A mechanism for this transformation is proposed based on the isolated intermediates.

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Iodofulvenes
  作者：Pascal Nösel、Tobias Lauterbach、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300507

  日期：2013.6.24

  We report the gold‐catalyzed synthesis of highly functionalized iodofulvenes from iododialkynes under mild conditions. The catalytic cycle involves the formation of gold acetylides and vinylgold intermediates. These intermediates can then undergo an unprecedented iodine/gold exchange. This new pathway for catalyst transfer in dual gold catalysis opens up the possibility of highly regioselective transformations

  我们报道了在温和条件下从碘二炔中金催化的高功能化碘富烯的合成。催化循环涉及乙炔金和乙烯基金中间体的形成。这些中间体然后会经历前所未有的碘/金交换。在双重金催化中这种新的催化剂转移途径打开了由金在有机金中间体中进行高度区域选择性转化的可能性。所得产物非常适合于进一步的金属介导的偶联反应，从而可以合成扩展的π系统。