2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]benzaldehyde；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: GQWWTSWIZJNXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl-[3-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diphenylphosphorylbuta-1,2-dienyl]phenyl]prop-2-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  DNA-cleavage and antitumor activity of designed molecules with conjugated phosphine oxide-allene-ene-yne functionalities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a070
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DNA-cleavage and antitumor activity of designed molecules with conjugated phosphine oxide-allene-ene-yne functionalities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00177a070

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of oxygen-bridged polycycles via intermolecular [3+2] cyclization of platinum-bound pyrylium with alkenes
  作者：Chang Ho Oh、Hyun Jik Yi、Ji Ho Lee、Dong Hee Lim

  DOI：10.1039/c001495h

  日期：——

  2-(3-Benzyloxy)prop-1-ynyl)benzaldehyde with PtCl(2) in toluene would form Pt-pyryliums that underwent [3+2] cycloaddition with alkenes to the oxygen-bridged (5H-benzo[7]annulen-5-ylidene)platinum(ii) intermediates with good stereoselectivities. Their tandem rearrangement afforded diverse types of polycycles depending on the electronic nature of the alkenes.

  2-（3-苯甲氧基）丙-1-炔基苯甲醛与PtCl（2）在甲苯中会形成Pt-吡啶鎓，然后将其与烯烃进行[3 + 2]环加成反应，形成氧桥连的（5H-苯并[7]环戊烯-具有良好立体选择性的5-亚丙基）铂（ii）中间体。根据烯烃的电子性质，它们的串联重排提供了多种类型的多环。
• Polarization Effect on Regioselectivity of Pd-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Nolan Nardangeli、Nikola Topolovčan、Razvan Simionescu、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1002/ejoc.201901203

  日期：2020.1.16

  The influence of C≡C bond polarization on the regioselectivity of Pd‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylbenzaldehydes is described.

  描述了C≡C键极化对Pd催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响。
• Gold-Catalyzed Access to 1<i>H</i>-Isochromenes: Reaction Development and Mechanistic Insight
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Clément F. Heinrich、Jean-Claude Ortuno、Jérôme Starck、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02636

  日期：2017.1.6

  take part in the reaction mechanism. Employing Hantzsch ester (HEH) as nucleophile, it has been impossible to isolate the corresponding gold–alkenyl specie; however, when methanol was used as solvent (and nucleophile), the expected chelate gold–vinyl complex was isolated and unambiguously characterized by X-ray analysis. When HEH is present in the alcoholic reaction mixture, isotopic studies show that

  邻位金催化的多米诺环化/亲核反应已经研究了-羰基炔基芳基。因此，已选择2-（吡啶-2-基乙炔基）苯甲醛来分离可能参与反应机理的关键中间体。利用汉茨sch酯（HEH）作为亲核试剂，不可能分离出相应的金-烯基物种。然而，当甲醇用作溶剂（和亲核试剂）时，预期的螯合金-乙烯基络合物被分离出来，并通过X射线分析明确鉴定。当乙醇反应混合物中存在HEH时，同位素研究表明，金-乙烯基络合物的Au-C键的裂解是通过原金属化途径进行的，而不是通过合理的金属-氢化物还原消除机理进行的。最后，为了扩大先前报道的环化/还原反应的范围，
• DNA-cleavage and antitumor activity of designed molecules with conjugated phosphine oxide-allene-ene-yne functionalities
  作者：K. C. Nicolaou、P. Maligres、J. Shin、E. De Leon、Darryl Rideout

  DOI：10.1021/ja00177a070

  日期：1990.10