benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 3-O-(2-bromoethyl) (6R)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₅BrN₂O₆S₂
• 分子量: 641.563
• InChiKey: VTSTWJITFBVFSF-IQHZPMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-3-cephem-4-carboxylate 、 五氯化磷 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丁醇 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-amino-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(Substituted)carbonylamino cephem derivatives

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-(取代基)羰基氨基-3(或2)-头孢-4-羧酸及其酯是作为抗生素或作为制备抗生素物质的中间体而制备的，它们是通过从7-酰胺基-3-叠氮基羰基-2(或3)-头孢-4-羧酸酯经过相应的热衍生3-异氰酸基头孢衍生物制备的。

  公开号：

  US04001226A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-2-cephem-4-carboxylate 、 氯仿 、 间氯过氧苯甲酸 、 、 三氯化磷 在 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 Brine 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate benzene 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 301 mg的产率得到benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)-3-(2-bromoethoxycarbonyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dicarboxycephalosporins and derivatives

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-羧基-3-头孢烯-4-羧酸及其衍生物可用作抗生素或制备抗生素物质的中间体，通过NBS氧化3-甲醛头孢菌素的缩醛衍生物制备。

  公开号：

  US03953436A1

文献信息

• 7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04012380A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Intermediate C-3 1-hydroxyalkyl or 1-hydroxyarylalkyl cephems, prepared by reacting Grignard reagents at low temperature with 3-formyl-2-cephem compounds, are oxidized to the corresponding 7-acylamino-3-acyl-2(or 3)cephem-4-carboxylic acids and esters thereof, which are useful as antibiotics or as intermediates in preparing antibiotic substances.

  通过在低温下使用Grignard试剂与3-甲酰基-2-头孢烯化合物反应，制备中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，然后将其氧化为相应的7-酰基氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，这些化合物可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。
• US3953436A
  申请人：——

  公开号：US3953436A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4001226A
  申请人：——

  公开号：US4001226A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4012380A
  申请人：——

  公开号：US4012380A

  公开（公告）日：1977-03-15