7-异丙氧基黄烷酮 | 1092975-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-异丙氧基黄烷酮
• 英文名称: 7-isopropyloxyflavanone
• 英文别名: 2-Phenyl-7-propan-2-yloxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1092975-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: NYFLSKFUOAFDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-异丙氧基黄烷酮 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到依普黄酮
  参考文献：
  名称：

  铊（III）对甲苯磺酸盐介导的氧化 2,3-芳基重排：制备 Ipriflavone 及其类似物的新途径

  摘要：

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910802238734
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-propan-2-yloxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到7-异丙氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  铊（III）对甲苯磺酸盐介导的氧化 2,3-芳基重排：制备 Ipriflavone 及其类似物的新途径

  摘要：

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。

  DOI：

  10.1080/00397910802238734

文献信息

• Thallium(III)<i>p</i>-Tosylate Mediated Oxidative 2,3-Aryl Rearrangement: A New Useful Route to Ipriflavone and Its Analogs
  作者：M. Muthukrishnan、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397910802238734

  日期：2008.10.28

  Abstract A new route for the synthesis of ipriflavone, an antiosteoporotic agent, is described that has four steps and 60% yields starting from resacetophenone (2). The key step of the present methodology is thallium(III) p-tosylate mediated oxidative 2,3-aryl rearrangement of flavanone to generate the isoflavone ring system of ipriflavone in a highly efficient manner.

  摘要 描述了一种合成抗骨质疏松剂 ipriflavone 的新途径，它有四个步骤，从重苯乙酮 (2) 开始，产率为 60%。本方法的关键步骤是对甲苯磺酸铊 (III) 介导的黄烷酮氧化 2,3-芳基重排，以高效的方式生成 ipriflavone 的异黄酮环系统。