4-oxo-N-(thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamide | 67733-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-N-(thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: 4-oxo-N-(1,3-thiazol-2-yl)chromene-2-carboxamide
• CAS: 67733-16-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: ZXWKRAGSHKMURW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 色酮-2-甲酸 在 二乙基异丙基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到4-oxo-N-(thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺作为潜在腺苷受体配体的合成和表征

  摘要：

  摘要 Chromones 是 4H-benzopyran-4-one 杂环，由于其有趣的生物活性已被深入研究。长期以来，基于噻唑的化合物已作为抗微生物剂、抗病毒剂和抗真菌剂用于治疗，但在过去的几十年中，它们被确定为腺苷受体的有效和选择性配体。为了继续我们与药理学上重要的杂环化合物的合成相关的项目，已经设计了一系列新的色酮-噻唑杂化物作为人类腺苷受体的潜在配体。在这种情况下，新的 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺通过两种不同的酰胺化方法从色酮-2-羧酸合成。不同合成方法的发展提供了在不同反应条件下工作的可能性，即传统加热和/或微波辐射。化合物的结构已在核磁共振和质谱和 X 射线晶体学的基础上确定。已获得与色酮-噻唑杂化物的分子几何形状和构象有关的相关数据，这对于理解配体-受体结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.02.009

文献信息

• Navigating in chromone chemical space: discovery of novel and distinct A₃adenosine receptor ligands
  作者：F. Cagide、A. Gaspar、J. Reis、D. Chavarria、S. Vilar、G. Hripcsak、E. Uriarte、S. Kachler、K. N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5ra14988f

  日期：——

  One of the major hurdles in the development of effective drugs targeting GPCRs is finding ligands selective for a specific receptor subtype. Here we describe a potent and selective hormone-basedhA₃AR ligand (K_iof 167 nM) with a remarkable selectivity.

  在开发针对GPCRs的有效药物时面临的主要障碍之一是找到特定受体亚型的选择性配体。在这里，我们描述了一种具有显著选择性的强效和选择性基于激素的hA3AR配体（Ki值为167 nM）。
• Benzopyrones. 14. Synthesis and anti-allergic properties of some N-tetrazolylcarboxamides and related compounds
  作者：G. P. Ellis、G. J. P. Becket、D. Shaw、H. K. Wilson、C. J. Vardey、I. F. Skidmore

  DOI：10.1021/jm00209a006

  日期：1978.11

  yl, or N-(5-tetrazolyl)sulfonamido function. The compounds were compared with cromolyn sodium (sodium cromoglycate) and many were found to be powerful inhibitors of anaphylaxis. The most potent was 7-methoxy-4-oxo-N-(5-tetrazolyl)-4H-1-benzopyran-2-carboxamide (15). Structure-activity relationships among the chromones and also some related compounds are discussed.

  合成了一系列含有酸性基团的色酮，并筛选了抑制被动性皮肤过敏反应和组胺从大鼠肥大细胞释放的能力。许多色酮含有N-（5-四唑基）羧酰胺基，这是一种新的酸性来源。其他含有羧基，C-（5-四唑基），5-（4H）-氧四唑啉基或N-（5-四唑基）磺酰胺基官能团。将这些化合物与可可林钠（色甘酸钠）进行比较，发现许多化合物是强力的过敏反应抑制剂。最有效的是7-甲氧基-4-氧代-N-（5-四唑基）-4H-1-苯并吡喃-2-羧酰胺（15）。色酮与一些相关化合物之间的构效关系进行了讨论。
• Design, synthesis and biological evaluation of chromone derivatives as novel protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Quan Wang、XiaoLong Hu、Wei Shi、Huan Long、Hao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128799

  日期：2022.8

  anticancer drugs. Flavonoids are reported to be effective CK2 inhibitors. Herein, based on structural trimming of flavonoids, a series of chromone-2-aminothiazole derivatives (1a-d, 2a-g, 4a-j, 5a-k) were designed and synthesized by hybridizing the chromone skeleton with 2-aminothiazole scaffold. Among these compounds, compound 5i was the most effective CK2 inhibitor (IC50 = 0.08 μM) and possessed potent anti-proliferative

  蛋白激酶CK2是发现抗癌药物的潜在靶点。据报道，黄酮类化合物是有效的 CK2 抑制剂。在此，基于黄酮类化合物的结构修整，通过将色酮骨架与2-氨基噻唑支架杂交，设计并合成了一系列色酮-2-氨基噻唑衍生物（ 1a-d、2a-g、4a-j、5a-k ）。在这些化合物中，化合物5i是最有效的 CK2 抑制剂 (IC 50  = 0.08 μM)，对 HL-60 肿瘤细胞具有有效的抗增殖活性 (IC 50  = 0.25 μM)。细胞热位移测定 (CESTA) 证实5i直接与CK2结合，还模拟了5i对CK2的可能结合模式。进一步的研究表明，5i诱导 HL-60 细胞凋亡并阻止细胞周期。最后，western-blot分析显示5i可以抑制CK2的下游，包括α-catenin/Akt通路和PARP/Survivin通路。
• Synthesis and characterisation of new 4-oxo-N-(substituted-thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamides as potential adenosine receptor ligands
  作者：Fernando Cagide、Fernanda Borges、Ligia R. Gomes、John Nicolson Low

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.009

  日期：2015.6

  the past decades, they have been identified as potent and selective ligands for adenosine receptor. In continuation of our project related to the syntheses of pharmacologically important heterocycles, a new series of chromone–thiazole hybrids have been designed as potential ligands for human adenosine receptors. In this context, new 4-oxo-N-(substituted-thiazol-2-yl)-4H-chromene-2-carboxamides were

  摘要 Chromones 是 4H-benzopyran-4-one 杂环，由于其有趣的生物活性已被深入研究。长期以来，基于噻唑的化合物已作为抗微生物剂、抗病毒剂和抗真菌剂用于治疗，但在过去的几十年中，它们被确定为腺苷受体的有效和选择性配体。为了继续我们与药理学上重要的杂环化合物的合成相关的项目，已经设计了一系列新的色酮-噻唑杂化物作为人类腺苷受体的潜在配体。在这种情况下，新的 4-oxo-N-(取代-噻唑-2-基)-4H-色烯-2-甲酰胺通过两种不同的酰胺化方法从色酮-2-羧酸合成。不同合成方法的发展提供了在不同反应条件下工作的可能性，即传统加热和/或微波辐射。化合物的结构已在核磁共振和质谱和 X 射线晶体学的基础上确定。已获得与色酮-噻唑杂化物的分子几何形状和构象有关的相关数据，这对于理解配体-受体结合至关重要。