(E)-1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-4-phenylbut-1-en-3-yne；1-methyl-4-[(E)-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: KITOLEBBRIAKNF-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 IPrAuOTf 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-4-(p-tolyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (phenacylthio)acetic acid 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 盐酸氨基脲 、 sodium acetate 、 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 铜 、 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (E)-1-methyl-4-(4-phenylbut-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A simple strategy for styryl sulfonyl ethynylogues and 1,4-diarylbut-1-en-3-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10159-4

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• Palladium-Free Synthesis of Conjugated Enynes by Direct Olefination of Terminal Alkynes Using Vinyl Bromides
  作者：Yunyun Liu、Jianguo Yang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/ejoc.200900954

  日期：2009.11

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the direct copper-catalyzed coupling reaction of vinyl bromides and alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMF at 110 °C to give the corresponding products in good to excellent yields. The protocol is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers, as the

  通过乙烯基溴和炔烃的直接铜催化偶联反应，成功合成了一系列共轭烯炔。该反应在 DMF 中在 110 °C 下顺利进行，以良好到极好的收率得到相应的产物。该协议可以容忍基板上的各种功能组。此外，产品以特定的 E 异构体形式提供，因为乙烯基溴的立体化学得以保留。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。