2-acetoxymethyl acrylonitrile | 800366-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl acrylonitrile
• 英文别名: 2-cyanoallyl acetate；2-Cyanoprop-2-en-1-yl acetate；2-cyanoprop-2-enyl acetate
• CAS: 800366-89-6
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: PBFLNNAACRDTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl acrylonitrile 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Esters of alpha-hydroxymethyl acrylonitrile and polymers thereof

  摘要：

  公开号：

  US02682527A1
• 作为产物：
  描述：

  α,β-diacetoxy-isobutyronitrile 生成 2-acetoxymethyl acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alpha-acetoxymethyl acrylonitrile polymers

  摘要：

  公开号：

  US02453824A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Palladium-catalyzed functionalization of indoles with 2-acetoxymethyl substituted electron-deficient alkenes
  作者：Shengming Ma、Shichao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.178

  日期：2004.11

  A new functionalization of indoles via palladium-catalyzed reaction of indoles and 2-acetoxymethyl substituted electron-deficient alkenes is reported. The reaction was carried out under neutral condition and no isomerization of the carbon–carbon double bond was observed.

  据报道，通过钯催化的吲哚与2-乙酰氧基甲基取代的电子缺陷型烯烃的反应，使吲哚具有新的功能化。该反应在中性条件下进行，未观察到碳-碳双键的异构化。
• The First Modular Route to Core-Chiral Bispidine Ligands and Their Application in Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions
  作者：Dagmar Scharnagel、Andreas Müller、Felix Prause、Martin Eck、Jessica Goller、Wolfgang Milius、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/chem.201502090

  日期：2015.8.24

  2‐endo‐substituted and 2‐endo,N‐fused bi‐ and tricyclic bispidines. The new diamines were evaluated as the chiral ligands in asymmetric Henry reactions. Excellent enantioselectivities of up to 99 % ee and good diastereomeric ratios of up to 86:14 were reached with a copper(II) complex modified by a 2‐endo,N‐(3,3‐dimethylpyrrolidine)‐annelated bispidine. Its performance is superior to that of the well‐known bispidines

  通过采用“由内而外”的策略，首次实现了核心手性联吡啶的模块化和灵活合成。关键中间体是NBoc活化的联吡啶二内酰胺，它是通过手性修饰的β-氨基酸和2-（乙酰氧基甲基）丙烯腈以对映体纯的形式通过五个步骤构建的，收率为48％。一个简单的加法-还原协议所允许的高度内切-选择性取代基的引入，因此，一个快速和可变访问2-内型-取代的和2-内型，Ñ -融合二和三环bispidines。在不对称的亨利反应中，将新的二胺评估为手性配体。高达99％ee的出色对映选择性和高达86:14的非对映体良好比率与铜（II）配合物由2-改性达到内，Ñ（3,3-二甲基吡咯烷）-annelated bispidine - 。它的性能优于众所周知的双吡啶（-）-天冬氨酸和（+）-天冬氨酸替代品。
• Pd-Catalyzed Cascade Reactions of Aziridines: One-Step Access to Complex Tetracyclic Amines
  作者：Jonathan P. Knowles、Hannah G. Steeds、Maria Schwarz、Francesca Latter、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01403

  日期：2021.7.2

  cycloaddition is shown to transform tricyclic aziridines into complex, stereodefined tetracyclic products in a single step. This highly unusual cascade process involves a diverted Tsuji–Trost sequence leading to a surprisingly facile intramolecular Diels–Alder reaction. The starting materials are accessible on multigram scales from the photochemical rearrangement of simple pyrroles. The tetracyclic amine products

  钯催化和热环加成的结合被证明可以一步将三环氮丙啶转化为复杂的、立体定义的四环产物。这种非常不寻常的级联过程涉及转向的Tsuji-Trost序列，导致令人惊讶的轻松分子内第尔斯-阿尔德反应。通过简单吡咯的光化学重排，可以在数克规模上获得起始材料。四环胺产品可以通过常规转化进一步精制，突出它们作为药物化学支架的潜力。
• Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate: a convenient synthesis of rearranged Morita–Baylis–Hillman acetates
  作者：Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.026

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed arylation of methyl 2-(acetoxymethyl)acrylate with aryl iodides afforded the primary acetates of Morita–Baylis–Hillman adducts in good yields with high stereoselectivity under mild conditions (50 °C).

  2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸甲酯与芳基碘化物的钯催化芳基化反应可在温和的条件下（50°C）以良好的产率和高的立体选择性提供森田-贝利斯-希尔曼加合物的初级乙酸酯。