6-(diethylmalonyl)-5,6-dihydrochelerythrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-(diethylmalonyl)-5,6-dihydrochelerythrine
• 英文别名: chelerythrine diethyl malonate pseudobase；diethyl 2-(1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₈
• 分子量: 507.54
• InChiKey: NUNNBAHPHNBULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethylmalonyl)-5,6-dihydrochelerythrine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到白屈菜赤碱
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16596

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜赤碱 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到6-(diethylmalonyl)-5,6-dihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16596

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Mild C(sp)–H functionalization of dihydrosanguinarine and dihydrochelerythrine for development of highly cytotoxic derivatives
  作者：Adriana Romo-Pérez、Luis Demetrio Miranda、Alma D. Chávez-Blanco、Alfonso Dueñas-González、María del Rayo Camacho-Corona、Alejandrina Acosta-Huerta、Abraham García

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.021

  日期：2017.9

  one α-aminophosphonate (2c), and one nitroalkyl derivative (2h) exhibited half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the range of 0.6–8.2 μM. Derivatives 1b, 2b and 2h showed the lowest IC50 values, with 2b being the most potent with values comparable to those of the positive control doxorubicin. On the basis of their IC50 values, derivatives 1a, 1b, 2a, 2b, 2h, and 3b were selected to evaluate

  一系列C（6） -取代的二氢苯并[c]菲啶=https://www.molaid.com/MS_14140 target="_blank">苯并[C]菲啶通过轻度铜催化C（合成SP 3）-H dihydroSAnguinarine的官能化（2）和dihydrochelerythrine（3选择为增强细胞毒性针对人乳腺某些亲核试剂），大肠和前列腺癌细胞系。我们还研究了我们先前报道的C（6）-官能化的N-甲基-5,6-二氢苯并[c]菲啶1a - 1e的细胞毒性，以进行结构-活性关系（SAR）研究。在目标化合物中，有五种β-氨基丙二酸酯（1a，1b，2a，2b和3b）中，一种α-氨基膦酸酯（2c）和一种硝基烷基衍生物（2h）显示出最大抑制浓度（IC 50）值的一半在0.6-8.2μM范围内。衍生物1b，2b和2h的IC 50值最低，而2b的IC 50值最高，其值与阳性对照阿霉素相当。根据它们的IC 50值，导数1a，1b，2a，2b，2h和3b使用碘化丙锭和异硫氰酸荧光素缀合的Annexin V双重染色，
• Synthesis and Antileukemia Activity Evaluation of Benzophenanthridine Alkaloid Derivatives
  作者：Yaling Tang、Xinglian Xu、Jiang Li、Lulu Deng、Shuzhen Mu

  DOI：10.3390/molecules27123934

  日期：——

  Thirty-three benzophenanthridine alkaloid derivatives (1a–1u and 2a–2l) were synthesized, and their cytotoxic activities against two leukemia cell lines (Jurkat Clone E6-1 and THP-1) were evaluated in vitro using a Cell Counting Kit-8 (CCK-8) assay. Nine of these derivatives (1i–l, 2a, and 2i–l) with IC50 values in the range of 0.18–7.94 μM showed significant inhibitory effects on the proliferation

  合成了 33 种苯并菲啶生物碱衍生物（1a – 1u和2a – 2l），并使用 Cell Counting Kit-8 在体外评估了它们对两种白血病细胞系（Jurkat Clone E6-1 和 THP-1）的细胞毒活性（ CCK-8) 测定。这些衍生物中的九个（1i – l、2a和2i – l），IC为 500.18-7.94 μM 范围内的值对两种癌细胞系的增殖都有显着的抑制作用。一级构效关系分析表明，C-6位的不同取代基可能对相应化合物的抗白血病活性有影响。此外，C-7 和C-8 位置的基团可以影响抗白血病活性。在这些化合物中，2j对 Jurkat Clone E6-1 和 THP-1 细胞具有最强的体外抗增殖活性，具有良好的 IC 50值（分别为 0.52 ± 0.03 μM 和 0.48 ± 0.03 μM），轻微诱导细胞凋亡，并阻止细胞-cycle，所有这些都表明化合物2j可能
• PSEUDOBASE BENZO [C]PHENANTHRIDINES WITH IMPROVED EFFICACY, STABILITY, AND SAFETY
  申请人：Yale University

  公开号：EP2057149B1

  公开（公告）日：2014-10-29
• PSEUDOBASE BENZO[C]PHENANTHRIDINES WITH IMPROVED EFFICACY, STABILITY, AND SAFETY
  申请人：Shaw Kenneth

  公开号：US20080076781A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Pseudobase benzo[c]phenanthridines and the pharmaceutically acceptable salts thereof of Formula I are provided herein. The variables R, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Certain pseudobase benzo[c]phenanthridines provided herein act as prodrugs, targeting the parent benzo[c]phenanthridinium alkaloid to hydrophilic or hydrophobic regions in the body. Pharmaceutical compositions comprising a pseudobase benzo[c]phenanthridine and a carrier, excipient, or diluent are provided herein. Methods of treating or preventing microbial, fungal and or viral infections and methods of treating diseases and disorders responsive to protein kinase C modulation, topoisomerase I, and/or topoisomerase II modulation are also provided.
• US7531550B2
  申请人：——

  公开号：US7531550B2

  公开（公告）日：2009-05-12