2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1370372-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1370372-05-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: ANAAHKINOBGRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯并戊烯的合成-金亚乙烯基的证据

  摘要：

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200086

文献信息

• Carbonyl-Directed Addition of <i>N</i>-Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones
  作者：Yilin Liu、Xiangqing Feng、Yanyun Liu、Hongwei Lin、Yuanxiang Li、Yingying Gong、Lei Cao、Liping Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03522

  日期：2019.1.18

  A variety of ketonitrones were synthesized in moderate to excellent yields with high chemo-, regio-, and stereoselectivity by using carbonyl-directed addition of N-alkylhydroxylamines to unactivated alkynes under mild conditions. The product diverisity could be controlled by the use of different bases, and EtN(n-Pr)2 could promote the formation of ketonitrones while using EtONa as base led to indanone-derived

  通过在温和的条件下使用N-烷基羟胺的羰基定向加成反应，以中等至优异的产率合成了多种酮硝基酮，具有较高的化学，区域和立体选择性。可以通过使用不同的碱来控制产物的剥离性，而以EtONa为碱生成茚满酮衍生的硝酮时，EtN（n -Pr ）2可以促进酮硝酮的形成。对照实验表明，除吸电子基团以外，底物的羰基起H键受体的作用，共轭烯酮骨架具有高选择性。
• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• Ag-Catalyzed difluorohydration of β-alkynyl ketones for diastereoselective synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Yi-Long Zhu、Ai-Fang Wang、Jian-Yu Du、Bo-Rong Leng、Shu-Jiang Tu、De-Cai Wang、Ping Wei、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc02088k

  日期：——

  A new catalytic difluorohydration of β-alkynyl ketones using NFSI as the fluorinating reagent has been established, diastereoselectively furnishing a range of structurally diverse difluoride 1,5-dicarbonyl products through C(sp3)-H fluorination. Notably, the sterically encumbered t-butyl functionality located at α-position of carbonyl group of substrates 1 behaved the excellent diastereoselectivity

  已经建立了使用NFSI作为氟化试剂的β-炔基酮的新催化二氟水化反应，它通过C（sp3）-H氟化非对映选择性地提供了一系列结构多样的二氟化物1,5-二羰基产物。值得注意的是，位于底物1的羰基的α-位置处的空间受限的叔丁基官能团表现出优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应使包括两个C（sp 3）-F形成在内的多个键形成事件为二氟1,5-二羰基化合物提供了一种有效且实用的方法，其中一些已成功转化为二氟异喹啉