3-butenyl-α-D-mannopyranoside | 1174137-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butenyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(but-3-en-1-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；3-butenyl α-D-mannoside
• CAS: 1174137-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: VDNOKVNTQJWRAC-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl-α-D-mannopyranoside 在 C₃₉H₅₂Cl₂N₄O₃Ru 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸-D3 、 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中未保护的碳水化合物的酸辅助直接烯烃复分解。

  摘要：

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201903155
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-butenyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水中未保护的碳水化合物的酸辅助直接烯烃复分解。

  摘要：

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201903155

文献信息

• Hryniewicka; Walejko; Morzycki, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 1, p. 75 - 80
  作者：Hryniewicka、Walejko、Morzycki、Witkowski

  DOI：——

  日期：——
• Development of Mannosylated Lipid Nanoparticles for mRNA Cancer Vaccine with High Antigen Presentation Efficiency and Immunomodulatory Capability
  作者：Jiaqi Lei、Shaolong Qi、Xinyang Yu、Xiaomin Gao、Kai Yang、Xueyan Zhang、Meiqi Cheng、Bing Bai、Yunxuan Feng、Meixin Lu、Yangfan Wang、Hongjian Li、Guocan Yu

  DOI：10.1002/anie.202318515

  日期：2024.3.22

  Insufficient accumulation of lipid nanoparticles (LNPs)‐based mRNA vaccines in antigen presenting cells remains a key barrier to eliciting potent antitumor immune responses. Herein, we develop dendritic cells (DCs) targeting LNPs by taking advantage of mannose receptor‐mediated endocytosis. Efficient delivery of mRNA to DCs is achieved in vitro and in vivo utilizing the sweet LNPs (STLNPs‐Man). Intramuscular injection of mRNA vaccine (STLNPs‐Man@mRNAOVA) results in a four‐fold higher uptake by DCs in comparison with commercially used LNPs. Benefiting from its DCs targeting ability, STLNPs‐Man@mRNAOVA significantly promotes the antitumor performances, showing a comparable therapeutic efficacy by using one‐fifth of the injection dosage as the vaccine prepared from normal LNPs, thus remarkably avoiding the side effects brought by conventional mRNA vaccines. More intriguingly, STLNPs‐Man@mRNAOVA exhibits the ability to downregulate the expression of cytotoxic T‐lymphocyte‐associated protein 4 on T cells due to the blockade of CD206/CD45 axis, showing brilliant potentials in promoting antitumor efficacy combined with immune checkpoint blockade therapy.