3,9-di(4-methoxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro<5,5>undecane | 1130782-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,9-di(4-methoxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro<5,5>undecane
• 英文别名: 3,9-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane；di-4-methoxybenzal pentaerythritol；3,9-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecan
• CAS: 1130782-85-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: MTUDPVMDYSZROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-di(4-methoxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro<5,5>undecane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2,2-bis[{(4-methoxybenzyl)oxy}methyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不含酯的碳酸三亚甲基酯衍生物的合成新方法

  摘要：

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到3,9-di(4-methoxyphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  固体氯化硅 (SiO 2 -Cl) 在有机合成中的新应用。从不同底物有效制备 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛及其转硫缩醛化反应。从缩醛和缩醛中高效再生羰基化合物

  摘要：

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。

  DOI：

  10.1080/10426500214879

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• Synthesis of Diacetals from Aldehydes and Ketones with Pentaerythritol Catalyzed by Silica Sulfate Under Microwave Irradiation
  作者：Tong‐Shou Jin、Huan‐Xin Wang、Kai‐Fang Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200026658

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of diacetals from pentaerythritol with aldehydes and ketones is carried out under microwave irradiation in 80–98% yields with silica sulfate as catalyst.

  摘要 季戊四醇与醛和酮合成二缩醛是在微波辐射下以硫酸硅为催化剂以 80-98% 的产率进行的。
• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。
• Acetalization of Carbonyl Compounds as Pentaerythritol Diacetals and Diketals in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as an Efficient, Biodegradable and Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fatemeh Rigi

  DOI：10.1002/cjoc.201280002

  日期：2012.3

  This paper reports a practical and green method for the acetalization of carbonyl compounds as pentaerythritol diacetals and diketals derivatives using cellulose sulfuric acid as a biodegradable and reusable solid acid catalyst under thermal solvent‐free conditions.

  本文报道了一种实用且绿色的方法，在无热溶剂的条件下，使用纤维素硫酸作为可生物降解和可重复使用的固体酸催化剂，将羰基化合物缩醛化为季戊四醇二缩醛和二缩酮衍生物。
• A new approach to the synthesis of diacetals (diketals) pentaerythritol catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids
  作者：Yuan Yuan Wang、Yan Nan Xu、Zhi Zhong Wang、Li Yi Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.014

  日期：2010.5

  and environmentally friendly approach to the synthesis of diacetals (diketals) pentaerythritol using SO3H-functionalized ionic liquids (ILs) as catalysts was reported. The ILs show high catalytic activity and reusability with good to excellent yields of the desired products. Hammett method has been used to determine the acidity order of these ionic liquids and the results are consistent with the catalytic

  在本文中，报告了一种使用SO 3 H-官能化离子液体（ILs）作为催化剂合成二缩醛（二缩醛）季戊四醇的有效，简单和环境友好的方法。IL表现出高催化活性和可重复使用性，并具有所需产品的良好或优异的收率。哈米特方法已被用来确定这些离子液体的酸度顺序，其结果与缩醛化反应中观察到的催化活性是一致的。使用[PSPy] [OTf]作为催化剂观察到最大产物产率为93％，并且可以重复使用至少8次而没有明显的活性损失。