Thebainhydrochinon | 2725-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Thebainhydrochinon
• 英文别名: Thebainehydroquinone；(1R,2S,6R,14R,15R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azaheptacyclo[13.6.2.12,8.01,6.02,14.016,21.012,24]tetracosa-8(24),9,11,16,18,20,22-heptaene-17,20-diol
• CAS: 2725-91-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: TZNXVKGGBVBFFJ-OTVPBFCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thebainhydrochinon 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5α-epoxy-3,20,23-trihydroxy-17-methyl-7β,14-o-benzeno-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  光茶碱氢醌的结构与反应

  摘要：

  X射线晶体学表明，通过不敏感的紫外线对蒂巴因醌（1）或蒂巴因氢醌（2）进行辐照而获得的光茶巴氢醌的结构为3a，由2到二-π-甲烷到乙烯基环丙烷重排而形成。 。用酸处理3a得到5a，6a，5b并且可能为6b。使用DC1的研究表明，在3a中打开环丙烷以生成5a，5b和6a涉及D +的“端对端”方法。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88077-3
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilylthebaine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Thebainhydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Diels–Alder reactions of 5-trimethylsilylthebaine

  摘要：

  The introduction of a 5-trimethylsilyl group on the least hindered face of the diene thebaine was anticipated to favor attack by dienophiles front the alternate face, but only gave rise to a rearrangement product when treated with 3-butene-2-one at 110degreesC. Reaction with the more reactive benzoquinone at lower temperature gave rise to a very slow reaction from the same face as the silyl group, indicating that a trimethylsilyl group does not sufficiently hinder this face to achieve reaction at the other face. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.010

文献信息

• Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. 1-alkynyl-3,6-dimethoxy-N-methyl-4,5α-epoxy-6,18-endoethenobenzo[i]isomorphinans and their transformations
  作者：V. T. Bauman、E. E. Shul’ts、V. V. Kononchuk、I. Yu. Bagryanskaya、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013100175

  日期：2013.10

  18-endo-ethenodihydrothebainehydroquinones with trimethylsilylacetylene and subsequent desilylation gave 1-ethynyl-6,18-endo-ethenodihydrothebainehydroquinones. 1-[3-(4-R-Piperazin-1-yl)-propynyl]- and 1-3-[2-(pyridin-3-yl)piperidin-1-yl]propynyl}-6,18-endo-ethenodihydrothebainehydroquinones were synthesized by the Mannich reaction of acetylenic derivatives of dihydrothebainehydroquinone with piperazine

  蒂巴因与2-溴-6-甲基-1,4-苯醌的区域选择性反应得到6,18-内-乙炔-9-甲基二氢蒂巴因氢醌。用N-碘琥珀酰亚胺在三氟乙酸中对6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的碘化也是选择性的，并形成了相应的1-碘衍生物。用氯化碘卤化6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的主要反应途径是对稠合的氢醌片段进行氯化。1-碘-6,18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira反应和随后的去甲硅烷基化反应得到1-乙炔基-6,18-内-乙炔二氢蒂巴因氢醌。1- [3-（4-R-哌嗪-1-基）-丙炔基]-和1- 3- [2-（吡啶-3-基）哌啶-1-基]丙炔基} -6,18-内在乙醛（铜）化合物催化下，在甲醛存在下，通过二氢噻吩氢醌的炔属衍生物与哌嗪和金刚烷的曼尼希反应，合成乙炔二氢噻吩氢醌。1-碘-6，18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与N-甲基哌嗪和甲醛的反应伴随着铜催化的氧化均偶联。
• Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. Synthesis of new dihydrothebaine-hydroquinone derivatives
  作者：V. T. Bauman、E. E. Shults、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0190-1

  日期：2007.6

  Abstract1-Bromo-and 1-iodo-6,14-endo-ethenodihydrothebaine-hydroquinones were obtained. The Heck reactions of these halides with various olefins were studied.

  摘要 获得了1-溴-和1-碘-6,14-endo-ethenodihydrothebaine-hydroquinones。研究了这些卤化物与各种烯烃的 Heck 反应。
• Pindur, Ulf; Keilhofer, Diana, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 947 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Keilhofer, Diana

  DOI：——

  日期：——
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 216,232
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of 5,8-Dihydro-5,8-bridged 1,4-Naphthalenediols. Structure of Photothebainehydroquinone
  作者：M. G. Waite、G. A. Sim、Claire R. Olander、R. J. Warnet、Desmond M. S. Wheeler

  DOI：10.1021/ja50001a052

  日期：1969.12