N-(2-methoxybenzyl)maleimide | 133137-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)maleimide
• 英文别名: 1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[(2-methoxyphenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 133137-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00114057
• 分子量: 217.224
• InChiKey: INTANGYVJGGIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  366.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)maleimide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 C₁₈H₁₉NO₄
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]光环加成/还原/断裂序列对双环[4.2.0]辛烷进行对映选择性访问

  摘要：

  交易技巧：由于分子内Cu催化的双环[4.2.0]辛烷的访问是不可行的，因此引入了氧桥以促进[2 + 2]光环加成。从类似于1的化合物开始，在开环复分解反应后，可以通过三个步骤对映选择性地获得诸如2的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302882
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 邻甲氧基苄胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations

  摘要：

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0306-8

文献信息

• Pd‐Catalyzed Atropselective C−H Olefination Promoted by a Transient Directing Group
  作者：Rohit Kumar、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202101242

  日期：2022.2.15

  A Pd(II)-catalyzed atropselective olefination of biaryls with maleimides is reported using chiral transient directing group (CTDG) strategy L-tert-leucine is used as a chiral auxiliary to obtain atropselective biaryl aldehydes with enantiomeric excess ranging from 70 to 99%. The method is also applicable for other olefins such as acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, and N-tert-butyl acrylamide, providing

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。
• Organocatalyzed Synthesis of Highly Functionalized Phthalimides via Diels–Alder Reaction Employing Two Dienophiles
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01991

  日期：2020.12.4

  An efficient and facile protocol for the synthesis of biologically and pharmaceutically important phthalimides is developed by l-proline-catalyzed reaction between two dienophiles of α,β-unsaturated aldehydes and maleimides. The reaction involves an efficient benzannulation that proceeds via a formal [4 + 2] cycloaddition of azadiene intermediates generated in situ from enals and N-substituted maleimides

  通过α，β-不饱和醛的两个亲二烯体和马来酰亚胺的1-脯氨酸催化的反应，开发了一种有效且简便的合成生物学和药学上重要的邻苯二甲酰亚胺的方案。该反应涉及有效的苯环化，该苯环化是通过从烯醛和N-取代的马来酰亚胺就地生成的氮杂二烯中间体的正式[4 + 2]环加成反应进行的。该协议提供了多种功能化的邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括有效的COX-2酶抑制剂。
• Bicyclic guanidine-catalyzed asymmetric Michael additions of 3-benzyl-substituted oxindoles to N-maleimides
  作者：Lixin Li、Wenchao Chen、Wenguo Yang、Yuanhang Pan、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c2cc31587d

  日期：——

  guanidine-catalyzed Michael addition of 3-benzyl substituted oxindoles to N-maleimides has been developed to produce oxindole derivatives with a quaternary carbon chiral center at the 3-position in excellent yields and enantio- and diastereoselectivities. This is the first incorporation of N-benzylic alpha-branched succinimides into 3,3-disubstituted oxindoles.

  已经开发了双苄基催化的3-苄基取代的羟吲哚到N-马来酰亚胺的迈克尔加成反应，以优异的收率和对映和非对映选择性生产具有季碳手性中心在3-位的羟吲哚衍生物。这是将N-苄基α-支化琥珀酰亚胺首次引入3,3-二取代的羟吲哚中。
• Rhodium‐Catalyzed C8‐Alkenylation of Isoquinolones with Maleimides
  作者：Manisha、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300411

  日期：2023.8.7

  Selective olefination of N-protected isoquinolones at C8-position has been achieved under rhodium catalysis. A range of maleimides were employed to obtain the olefinated products in moderate to excellent yield with excellent selectivity. Kinetic Isotope Effect (KIE) study and Hammett plot analysis were also performed to understand the reaction mechanism.

  在铑催化下，实现了C8位N-保护的异喹诺酮的选择性烯化。采用一系列马来酰亚胺以中等至优异的产率和优异的选择性获得烯化产物。还进行了动力学同位素效应（KIE）研究和哈米特图分析以了解反应机理。
• Ink jet color filter resin composition, color filter production process
  申请人：SEIKO EPSON CORPORATION

  公开号：EP1048700A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  A resin composition for producing a color filter by an ink jet system contains (A) a colorant, (B) a binder resin and (C) a solvent having a boiling point of 245°C or more at normal pressure. The color filter from the resin composition is produced by discharging the above resin composition from an ink jet head into light transmitting regions on the surface of a transparent substrate having banks formed thereon to store the resin composition in the light transmitting regions defined by the banks; forming a pixel pattern by drying the resin composition stored in the light transmitting regions; and forming a protective layer to cover the pixel pattern.

  一种用于通过喷墨系统生产彩色滤光片的树脂组合物含有 (A) 着色剂、(B) 粘合剂树脂和 (C) 在常压下沸点为 245°C 或更高的溶剂。 生产该树脂组合物的滤色片的方法是：将上述树脂组合物从喷墨头中喷射到透明基板表面的透光区中，透明基板上形成了存储树脂组合物的存储槽，将树脂组合物存储在存储槽所限定的透光区中；通过干燥存储在透光区中的树脂组合物形成像素图案；以及形成保护层覆盖像素图案。