(2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester | 41109-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E,E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienecarboxylic acid ethyl ester；(2E, 4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；(2E,4E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoate；ethyl (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienoate；ethyl 2-cyano-5-phenyl-(2E,4E)-2,4-pentadienoate；2-Cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
• CAS: 41109-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LXDIOTPAZODMST-DEKJKZHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氰乙酸乙酯 在 N-甲基哌嗪 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在室温下无溶剂条件下醛与 N-甲基哌嗪的 Knoevenagel 缩合的简单、高效和绿色程序

  摘要：

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。

  DOI：

  10.1080/00397910802029364

文献信息

• Tellurium(IV) tetrachloride catalysed facile knoevenagel reaction
  作者：Rahat H. Khan、Raj K. Mathur、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1080/00397919608086741

  日期：1996.2

  Abstract Non-enolisable aldehydes (I) and active methylene compounds (II) react in the presence of tellurium(IV) tetrachloride (catalytic) to give the corresponding α, β-unsaturated carbonyl compounds (III) in excellent yields and high purity.

  摘要 不可烯醇化的醛 (I) 和活性亚甲基化合物 (II) 在四氯化碲 (IV)（催化）存在下反应，以优异的收率和高纯度反应生成相应的 α, β-不饱和羰基化合物 (III)。
• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Eco‐Friendly Synthesis of Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimethylaminopyridine Under Solvent‐Free Conditions
  作者：A. Venkat Narsaiah、A. K. Basak、B. Visali、K. Nagaiah

  DOI：10.1081/scc-200026625

  日期：2004.1.1

  Electrophilic olefins were synthesized in solvent‐free condition using DMAP (10%mol) as catalyst in excellent yield and E‐geometry. The various aldehydes which are aliphatic, aromatic, and heterocyclics underwent smoothly for Knoevenagel condensation with different active methylene compounds. #IICT Communication No. 030900.

  亲电烯烃是在无溶剂条件下使用 DMAP (10% mol) 作为催化剂以优异的产率和 E 几何合成的。脂肪族、芳香族和杂环的各种醛与不同的活性亚甲基化合物顺利进行Knoevenagel缩合。#IICT 通讯编号 030900。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation in Water or under Solvent-free Conditions
  作者：Ya-Qin Yu、Zhong-Liang Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200391

  日期：2013.3

  1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane was used as an efficient catalyst in the Knoevenagel condensation reaction of various kinds of aromatic/aliphatic/heterocyclic/αβ‐unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. This is a convenient and rapid method for Knoevenagel condensation, which affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields. The reaction condition

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷被用作各种芳族/脂肪族/杂环/αβ-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应的有效催化剂。这是用于Knoevenagel缩合的一种方便快捷的方法，该方法以极高的收率提供了相应的取代的亲电子烯烃。反应条件温和并且该方法操作简单。仅检测到电子异构体的产物无需纯化。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用六次而不会损失活性。
• Ultraviolet radiation absorbing compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04950467A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  Sunscreen compositions are described which contain certain 5-phenylpentadienoate esters which act as UV filters when incorporated in a carrier in amounts ranging from 0.1-50% by weight.

  防晒剂组合物是描述含有某些5-苯基戊二烯酸酯，当它们以0.1-50%的重量比包含在载体中时，可作为紫外线过滤剂。

表征谱图