adamantanone N-phenylhydrazone | 94658-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantanone N-phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(adamantan-2-ylidene)-2-phenylhydrazine；Adamantanon-phenylhydrazon
• CAS: 94658-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: KSCTUUQLSVIJSI-VLGSPTGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantanone N-phenylhydrazone 在 sodium cyanoborohydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(Phenylazo)adamantan
  参考文献：
  名称：

  关于2-金刚烷肼及其部分前体和衍生物

  摘要：

  描述了通过 sydnone 从 2-金刚烷基胺合成 2-金刚烷基肼和通过金刚烷基肼羧酸酯从金刚烷酮合成 2-金刚烷基肼，以及一些与异硫氰酸苯酯的反应，包括衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171208
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 adamantanone N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  重氮作为潜在的亲电子氮源：在吡唑合成中的应用

  摘要：

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol403495e

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• Molecular Structure and Stability of Isoxazolium Enolates
  作者：Gury Zvilichovsky、Mordechai David

  DOI：10.3987/r-1987-04-0961

  日期：——
• ZINNER, G.;BLASS, H.;KILWING, W.;GEISTER, B., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 12, 1024-1028
  作者：ZINNER, G.、BLASS, H.、KILWING, W.、GEISTER, B.

  DOI：——

  日期：——