作者:Michael Neitzel、Gerwalt Zinner
DOI:10.1002/ardp.19803131009
日期:——
2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5
N-取代的羧酸酰肼与芳基或2,2,2-三卤代烷基氰酸酯2顺利加成得到1-酰基异氨基脲7(N'-碳酰亚胺酰羧酸酰肼)。由具有合适的 N'-取代基 (8) 的酰肼和氰酸酯的加成产物 9 发生自发环化反应,分离出苯酚(醇),得到 2-亚氨基-1,3,4-恶二唑啉 10.其他合成路线(溴化氰对 8 的作用,2-氨基-1,3,4-恶二唑 5 核烷基化为 1,3,4-恶二唑啉-2-亚胺盐 12) 也导致 10; 在 10 的两个衍生物中观察到二聚体 17 的形成。