(S)-(+)-N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide | 153277-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-{(E)-3-phenylpropenylidene}-p-toluenesulfinamide
• CAS: 153277-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: VLIXDRNQEVMQGX-KJRWWWOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯缩醛 、 (S)-(+)-N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-((R,Ss,1E,4E)-4-ethoxy-1-phenylhepta-1,4,6-trien-3-yl)-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基介导的超碱性介质中乙二胺的不对称合成

  摘要：

  直接加入的金属化alkoxydiene 2，从α，β不饱和醛缩醇得到1通过LIC-KOR-促进缀合的消除反应，以对映体纯sulfinimines 3（两者ř和小号ñ -亚磺酰基亚胺）得到ñ -亚磺酰基alkoxydienyl胺4与高非对映选择性。然后在温和条件下选择性除去手性助剂后，容易获得官能化对映体纯的烷氧基二烯基胺5。此外，烷氧基二烯基部分的进一步水解获得了受保护的对映纯β-酮胺7。

  DOI：

  10.1021/jo1024943
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-(+)-N-((2E)-3-phenylprop-2-enylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  流动不对称曼尼希反应立体选择性合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经使用不对称曼尼希反应证明了 β-氨基酸衍生物的连续流动合成。在室温下，在流动反应器中，在 10 秒内成功制备了乙酸叔丁酯的烯醇化物，并在较短的停留时间（40 秒）内立体选择性地以中等至良好的收率获得了所需的 β-氨基酸衍生物。在流动反应器中曼尼希产品的连续 N-烷基化也在 DMPU 的存在下实现，以良好的产率提供 N-烷基化的 β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170194

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines via a Selective Iodide-Mediated Ring Expansion of Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark E. Scott、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802049u

  日期：2008.11.7

  iodide-mediated, tandem Mannich/cyclization to afford trans-2,3-disubstituted pyrrolidines from methylenecyclopropyl amides in good to excellent yields and selectivities. The reaction scope has been drastically expanded to include a wide array of aromatic, heteroaromatic and alpha,beta-unsaturated imines, as well as a variety of methylenecyclopropyl amides. Additionally, mechanistic studies were carried out

  该手稿描述了一种高度选择性的碘化物介导的串联曼尼希/环化反应，可从亚甲基环丙基酰胺获得反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有良好的产率和选择性。反应范围已大大扩大，包括各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和亚胺，以及各种亚甲基环丙基酰胺。另外，进行了机械研究，以确定使用氘代底物的开环/闭环机理的性质。这些研究的结果表明，其主要机制是S（N）2 / S（N）2开环/闭环，并且碘或碘化物介导的碘烯醇酸酯异构化很可能发生。