N-(1-methylbutylidene)aniline | 57711-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methylbutylidene)aniline
• 英文别名: N-phenylpentan-2-imine；N-(1-methyl-butylidene)-aniline；(1-methyl-butyliden)-aniline；(1-Methyl-butyliden)-anilin；Pentanon-(2)-phenylimin；N-phenyl-2-iminopentane；(2E)-N-Phenylpentan-2-imine
• CAS: 57711-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: KILNUWWYMPVVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylbutylidene)aniline 在 二苯基甲烷 、 硫化氢 、 苯甲酸酐 作用下， 生成 戊烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Ziegler,E. et al., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1975, vol. 30, p. 760 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 苯胺 在 1wt% Pt nanoparticles supported on disordered mesoporous silica 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以14.3%的产率得到N-(1-methylbutylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  无序介孔二氧化硅负载 Pt 催化剂在温和条件下催化乙酰丙酸转化为吡咯烷酮

  摘要：

  生物质衍生！开发了一种非酸性介孔二氧化硅负载的 Pt 催化剂，用于在室温和大气氢气下生产生物质衍生的 5-甲基吡咯烷酮。合适的介孔结构创造了Pt物质的高度分散并加速了反应过程。亚胺在催化剂上异构化为烯胺使得这种转化在温和条件下变得容易。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301046

文献信息

• Lactate-Based Ionic Liquid Catalyzed Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids under Mild Conditions: A Metal-Free Route To Synthesize Lactams
  作者：Cailing Wu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yu Chen、Zhengang Ke、Shien Guo、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02231

  日期：2017.11.3

  lactate, [BMIm][Lac]) catalyzed reductive amination/cyclization of keto acids using triethoxysilane as a reducing agent, which provides a metal-free route to synthesis of lactams under mild conditions, even at room temperature. [BMIm][Lac] combined with (EtO)3SiH afforded a series of five- and six-membered lactams in good to excellent yields at 80 °C within 1 h, showing comparable performance to the best

  特定任务的离子液体（ILs）在催化中显示出有希望的应用。本文中，我们介绍了使用三乙氧基硅烷作为还原剂的基于乳酸的IL（例如，乳酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓乳酸[BMIm] [LAc]）催化酮酸的还原胺化/环化反应，提供了无金属的合成途径适量的内酰胺即使在室温下也是如此。[BMIm] [LAc]与（EtO）3 SiH结合，可在80°C下于1小时内以优异的产率获得一系列五元和六元内酰胺，其性能可与迄今为止报道的最佳金属基催化剂相媲美。机理研究表明，ILs（例如[BMIm] [LAc]）用作多功能催化剂，可以活化氢硅烷并同时催化胺与LA的环化反应。
• Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines
  作者：York Schramm、Fabiola Barrios-Landeros、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c3sc50587a

  日期：——

  Catalytically active iridacycles are formed by cyclometalation of acetophenone imines with Ir–PHOX complexes under hydrogen atmosphere. These complexes show unusually high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of alkyl methyl ketimines. The structure of the cyclometalated imine has a strong effect on the conversion and enantiomeric excess.

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。
• De Kimpe,N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 263 - 267
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2218587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE693988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——