β-dihydrothebaine | 63944-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: β-dihydrothebaine
• 英文别名: (1S,9R)-4,13-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,10,12-pentaen-3-ol
• CAS: 63944-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: VGSJKWNTQVIBBY-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-dihydrothebaine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (3,6-二甲氧基菲-4-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a006
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以95%的产率得到β-dihydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Linders, J. T. M.; Adriaansens, R. J. O.; Lie, T. S., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 27 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of morphinan-6,8-dienes with azadienophiles
  作者：János Marton、Zoltán Szabó、István Csorvássy、Csaba Simon、Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01066-1

  日期：1996.2

  in the 1H-NMR spectra was indicative of these structures. α-Face addition took place in the case of morphinan dienes with opened ring E, and a by-product was formed due to the SE reaction of PTAD with the adducts. The structure of these derivatives was confirmed by means of NMR spectroscopic methods. The retro Diels-Alder (rDA) reaction of the adducts 4a and 4b readily took place in polar-aprotic solvents

  各种吗啡喃二烯的反应，例如蒂巴因（1a），N-脱甲基-N-甲酰基蒂巴因（1b），6-脱甲氧基蒂巴因（1c），β-​​二氢蒂巴因（2a），4-乙酰氧基-β-二氢蒂巴因（2b），7-具有4-苯基-4 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的氯-6-脱甲氧基蒂巴因（3a）和7-溴-6-脱甲氧基蒂巴因（3b）产生了新的Diels-Alder （DA）加合物。1a，1b和1c与PTAD的DA反应导致二烯体在二烯单元的β面攻击产物。在W耦合（4 Ĵ 5β，181 H-NMR光谱中的1）表明这些结构。α-FACE除了发生在与开环E吗啡喃二烯的情况下，和一个副产物形成，由于在S È PTAD与加合物反应。这些衍生物的结构通过NMR光谱法确认。加成物4a和4b的逆Diels-Alder（rDA）反应易于在极性低的非质子传递溶剂中，在具有低亲核特性的碱存在下进行。
• Schmid; Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1950, vol. 33, p. 866,869
  作者：Schmid、Karrer

  DOI：——

  日期：——
• Schulz, E. E.; Malikova, T. Sh.; Sharifgaliev, I. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 776 - 780
  作者：Schulz, E. E.、Malikova, T. Sh.、Sharifgaliev, I. A.、Spirikhin, L. V.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel opiates and antagonists. Part 7. Diels-Alder reaction of .beta.-dihydrothebaine and its 4-phenyl ether with methyl vinyl ketone: synthesis of 6,14-exo-ethenomorphinans
  作者：Anil C. Ghosh、David E. Portlock、Haldean C. Dalzell、Cecil Malmberg、Patricia Herlihy、Raj K. Razdan、William L. Duax、G. David Smith

  DOI：10.1021/jo00170a061

  日期：1983.11