(3,6-二甲氧基菲-4-基)乙酸酯 | 47192-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (3,6-二甲氧基菲-4-基)乙酸酯
• 英文名称: O-acetyl-α-thebaol
• 英文别名: 3,6-Dimethoxy-4-acetoxyphenanthrene；4-acetoxy-3,6-dimethoxyphenanthrene；Acetylthebain；O-Acetyl-thebaol；Essigsaeure-(3,6-dimethoxy-phenanthryl-(4)-ester)；(3,6-Dimethoxy-phenanthryl-(4))-acetat；3.6-Dimethoxy-4-acetocy-phenanthren；4-Acetoxy-3,6-dimethoxy-phenanthren；Thebaolacetat；3,6-Dimethoxyphenanthren-4-yl acetate；(3,6-dimethoxyphenanthren-4-yl) acetate
• CAS: 47192-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RIUJHBDYSWDQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 保留指数：
  2591

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,6-二甲氧基菲-4-基)乙酸酯 在 氢溴酸 作用下， 生成 3,4,6-triacetoxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Hirsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 224,247-249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-3-((2-(5-acetoxy-3,6-dimethoxyphenanthren-4a(9H)-yl)ethyl)(methyl)amino)acrylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以64%的产率得到(3,6-二甲氧基菲-4-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a006

文献信息

• Constituents of Papaver bracteatum: O-methyl-α-thebaol and 10-n-nonacosanol. Lanthanide-induced chemical shifts in 1H NMR and 13C NMR
  作者：Hubert G. Theuns、Richard H.A.M. Janssen、Hubertus W.A. Biessels、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80828-6

  日期：1985.1

  O-Methyl-α-thebaol is a new natural compound. The presence of isothebaine is confirmed. Lanthanide-induced chemical shifts can be used for the assignments of the 13C NMR chemical shifts of isothebaine and phenanthrenes. The use of lanthanide-induced chemical shifts in the identification of methoxyl resonances in 1H NMR is discussed.

  摘要 在罂粟中鉴定出两种非生物碱成分：O-甲基-α-茶酚和10-正二十烷醇。O-Methyl-α-thebaol 是一种新的天然化合物。确认了异蒂巴因的存在。镧系元素引起的化学位移可用于指定异蒂巴因和菲的 13C NMR 化学位移。讨论了镧系元素诱导的化学位移在 1H NMR 中的甲氧基共振鉴定中的应用。
• Determination of neutral manufacturing impurities in heroin by capillary gas chromatography with electron capture detection after reduction with lithium aluminum hydride and derivatization with heptafluorobutyric anhydride
  作者：James M. Moore、Andrew C. Allen、Donald A. Cooper

  DOI：10.1021/ac00297a005

  日期：1986.5.1
• Beckett; Wright, Journal of the Chemical Society, 1876, vol. 29, p. 657
  作者：Beckett、Wright

  DOI：——

  日期：——
• Freund, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1386
  作者：Freund

  DOI：——

  日期：——
• Über den Verlauf der Hofmann-Reaktion am Thebain
  作者：W. Fleischhacker、W. Passl、F. Vieböck

  DOI：10.1007/bf00908935

  日期：1968.1