ethyl (2E)-7-iodohept-2-enoate | 98202-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-7-iodohept-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 6-iodo-2-heptenoate；ethyl (E)-7-iodo-2-heptenoate；ethyl (E)-7-iodohept-2-enoate；ethyl 7-iodo-(E)-2-heptenoate；ethyl 7-iodo-2-heptenoate
• CAS: 98202-45-0
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: YZGIKRBCYHPAAL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-7-iodohept-2-enoate 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到环戊基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）介导的共轭加成反应。

  摘要：

  碘化mar（II）与催化的低价过渡金属物质已被用于促进伯烷基卤和仲烷基卤化物在α，β-不饱和酯和酰胺上的共轭加成反应。已经确定该方法是非常通用的，因此已经扩展到烷基卤化物到α，β-不饱和内酯，内酰胺和腈上的环化反应。本文所述的环化反应提供了一种非常简单的方法，可以由简单的非环状前体以极好的非对映选择性并在非常温和的反应条件下合成官能化的碳环。

  DOI：

  10.1021/jo971047e
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 生成 ethyl (2E)-7-iodohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Synthesis of sparteine-like chiral diamines and evaluation in the enantioselective lithiation–substitution of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、David W. Porter、Michael J. Dearden、Justin R. Harrison、Tobias Koplin、Peter O'Brien、Jérôme Parmene、Vladimir Tyurin、Adrian C. Whitwood、John Gilday、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/b308410h

  日期：——

  methods. These diamines lacked the bispidine framework of (-)-sparteine and were found to impart vastly inferior enantioselectivity. It was concluded that, for the asymmetric lithiation substitution of N-Boc pyrrolidine, a rigid bispidine framework and only three of the four rings of (-)-sparteine are needed for high enantioselectivity. Furthermore, it is shown that diamine (1R,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学
• a highly stereoselective synthesis of carbocyclic compounds by the michael induced intramolecular alkylation a stereocontrol of extracyclic chiral centers
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michinori Tsukamoto、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98322-9

  日期：1985.1

  Three, five, six, and seven-membered carbocyclic compounds, some of which contain an extracyclic chiral center, were synthesized highly stereo-selectively by the Michael induced intramolecular alkylation.

  通过迈克尔诱导的分子内烷基化，高度立体选择性地合成了三元，五元，六元和七元碳环化合物，其中一些含有环外手性中心。
• Chiral alcohol-induced diastereoselective conjugate addition and cyclization
  作者：Chenglin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97723-2

  日期：1990.1

  Conjugate addition of organocuprate reagents to α,β-unsaturated esters of chiral trans-cyclohexanediol proceeded diastereoselectively, and the intramolecular trapping of the generated enolate also afforded asymmetric cyclization products.

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。