methyl 2-(cinnamylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cinnamylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ROHQMLHAVHVGBC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到methyl 2-(cinnamylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子苯胺对醛和酮的一般和直接还原胺化

  摘要：

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561384

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation of Pronucleophiles with Alkynes at 50 °C – Remarkable Effect of 2-(Dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl as Ligand
  作者：Nitin T. Patil、Dschun Song、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200600337

  日期：2006.9

  The allylation of various pronucleophiles 1a–i with 1-phenylprop-1-yne (2) proceeded very smoothly at 50 °C in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) and 2-(dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl (I; 20 mol-%) in toluene, whilst when Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 were used, the reaction needed 100 °C for completion.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) 和 2-(二环己基膦酰基)-2'-(二甲氨基)联苯 (I; 20 mol-%) 在甲苯中，而当使用 Pd(PPh3)4 或 Pd2(dba)3· /PPh3 时，反应需要 100 °C 才能完成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Convenient and Efficient Route for the Allylation of Aromatic Amines and α-Aryl Aldehydes with Alkynes in the Presence of a Pd(0)/PhCOOH Combined Catalyst System
  作者：Nitin T. Patil、Huanyou Wu、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0485684

  日期：2004.12.1

  The allylation of aromatic amines with alkynes proceeded smoothly in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) and benzoic acid. The allylation products were obtained in high yields in a regio- and stereoselective manner. The effect of various groups on the nitrogen atom of anilines was studied. Regardless of the substituent (electron withdrawing or electron donating) on the aromatic ring, the reaction proceeded well. Various functionalities, including -CH3, -OMe, -Cl, -CN, -COOMe, -NO2 and -COCH3 were tolerated under the reaction conditions. Similarly, the allylation of alpha-aryl aldehydes proceeded well with the same level of regio- and stereoselectivity as the allylation of aromatic amines. This reaction provides the second example of the transition metal catalyzed direct alpha-allylation of aldehydes.