2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-5-methyl-7-hydroxychromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-5-methyl-7-hydroxychromene
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-7-ol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: YVGSQHSGQRIDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-5-methyl-7-hydroxychromene 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.33h， 生成 nyingchinoid B
  参考文献：
  名称：

  可见光的光氧化还原催化能够仿生合成类神经素A，B和D以及RasumatraninD。

  摘要：

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201814089
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 柠檬醛 在 吡啶 作用下， 反应 22.0h， 以21%的产率得到2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-5-methyl-7-hydroxychromene
  参考文献：
  名称：

  可见光的光氧化还原催化能够仿生合成类神经素A，B和D以及RasumatraninD。

  摘要：

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201814089

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING SYNTHETIC CANNABICHROMENE AND CANNABICITRAN AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABICHROMÈNE ET DE CANNABICITRAN SYNTHÉTIQUES ET DE DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：PURISYS LLC

  公开号：WO2021222609A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to the preparation of synthetic cannabinoid derivatives of Formulae I and II, and compositions made therefrom.

  本公开涉及合成大麻素衍生物I和II的制备，以及由此制成的组合物。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Certain Cannabichromene and Cannabigerol Related Compounds
  作者：Hala N. Elsohly、Carlton E. Turner、Alice M. Clark、Mahmoud A. Elsohly

  DOI：10.1002/jps.2600711204

  日期：1982.12
• US4837228A
  申请人：——

  公开号：US4837228A

  公开（公告）日：1989-06-06
• Visible‐Light Photoredox Catalysis Enables the Biomimetic Synthesis of Nyingchinoids A, B, and D, and Rasumatranin D
  作者：Jacob D. Hart、Laura Burchill、Aaron J. Day、Christopher G. Newton、Christopher J. Sumby、David M. Huang、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/anie.201814089

  日期：2019.2.25

  The total synthesis of nyingchinoids A and B has been achieved through successive rearrangements of a 1,2‐dioxane intermediate that was assembled using a visible‐light photoredox‐catalysed aerobic [2+2+2] cycloaddition. Nyingchinoid D was synthesised with a competing [2+2] cycloaddition. Based on NMR data and biosynthetic speculation, we proposed a structure revision of the related natural product

  nyingchinoids A和B的总合成是通过使用可见光光氧化还原催化的好氧[2 + 2 + 2]环加成反应组装的1,2-二恶烷中间体进行重排而实现的。Nyingchinoid D是通过竞争性[2 + 2]环加成反应合成的。根据NMR数据和生物合成推测，我们提出了相关天然产物rasumatranin D的结构修订，该修订经全合成证实。在光氧化还原条件下，我们观察到通过逆向[2 + 2]环加成，然后进行有氧[2 + 2 + 2]环加成，将环丁烷转化为1,2-二恶烷。