4-nitro-3-phenylbutanal | 1002103-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenylbutanal
• 英文别名: (±)-4-nitro-3-phenylbutanal；4-Nitro-3-phenyl-butanal
• CAS: 1002103-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: NMYRRLFCAWZDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylbutanal 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 6,6-dimethoxy-2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-nitro-4-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 四甲基胍 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821

文献信息

• Functionalization of Fe3O4 magnetic nanoparticles for organocatalytic Michael reactions
  作者：Paola Riente、Carolina Mendoza、Miquel A. Pericás

  DOI：10.1039/c1jm10535c

  日期：——

  (S)-α,α-Diphenylprolinol trimethylsilyl ether supported onto well-defined (5.7 ± 1.1 nm) superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles was used as a highly active, magnetically recoverable and reusable catalyst for the asymmetric, organocatalytic Michael addition of propanal to nitroolefins leading to high enantioselectivities. The assembly of the catalytic functional nanoparticles involves two successive steps: (i) introduction of a 3-azidopropyl unit through the formation of Si–O bonds, and (ii) integration of the organocatalytic unit by means of a copper-catalysed alkyne–azide cycloaddition reaction leading to a 1,2,3-triazole linker. Neither the process of nanoparticle assembly nor its catalytic use in dichloromethane solution provokes particle growth or agglomeration, this behaviour being key for the observation of high catalytic activity and for recyclability.

  (S)-α,α-二苯基丙醇内酰胺三甲基硅醚负载于定义良好的（5.7 ± 1.1 纳米）超顺磁性Fe3O4纳米粒子上，被用作一种高活性、磁性可回收和可重复使用的催化剂，用于不对称有机催化米克尔加成反应，其中丙醛与硝基烯烃加成，得到高对映选择性产物。催化功能纳米粒子的组装涉及两个连续步骤：（i）通过形成Si–O键引入3-叠氮丙基单元，以及（ii）通过铜催化的炔烃-叠氮环加成反应将有机催化单元整合到1,2,3-三唑连接子上。无论是在纳米粒子组装过程中还是在二氯甲烷溶液中的催化使用过程中，都不会引发粒子生长或聚集，这种行为对于观察到高催化活性和可回收性至关重要。
• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• Telescoped Continuous Flow Synthesis of Optically Active γ-Nitrobutyric Acids as Key Intermediates of Baclofen, Phenibut, and Fluorophenibut
  作者：Sándor B. Ötvös、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03100

  日期：2020.10.16

  The two-step flow asymmetric synthesis of chiral γ-nitrobutyric acids as key intermediates of the GABA analogues baclofen, phenibut, and fluorophenibut is reported on a multigram scale. The telescoped process comprises an enantioselective Michael-type addition facilitated by a polystyrene-supported heterogeneous organocatalyst under neat conditions followed by in situ-generated performic acid-mediated

  作为 GABA 类似物巴氯芬、苯布丁和氟苯丁酸关键中间体的手性 γ-硝基丁酸的两步流不对称合成已在多克规模上得到报道。该叠套工艺包括在纯条件下由聚苯乙烯负载的非均相有机催化剂促进的对映选择性迈克尔型加成，然后原位产生过甲酸介导的醛氧化。与以前的批量方法相比，在生产率和可持续性方面取得了重大进步，可以轻松获取有价值的光学活性物质。
• Unexpected reactivity of graphene oxide with DBU and DMF
  作者：Rafael Ramírez-Jiménez、Mario Franco、Eduardo Rodrigo、Raquel Sainz、Rafael Ferritto、Al Mokhtar Lamsabhi、José Luis Aceña、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c8ta03529f

  日期：——

  Several nitrogen-containing graphene-derived materials have been obtained using DBU and DMF as nitrogen sources, and further employed as heterogeneous catalysts.

  使用DBU和DMF作为氮源，已经获得了几种含氮石墨烯衍生材料，并进一步作为非均相催化剂。
• Squaramide-Catalyzed Michael Addition as a Key Step for the Direct Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Radovan Šebesta、Eva Veverková、Stanislav Bilka、Rastislav Baran

  DOI：10.1055/s-0035-1560420

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic Michael additions serve as the key step in syntheses of chiral drugs based on γ-aminobutyric acid. The applicability of various squaramide catalysts for these Michael-type reactions has been assessed. Very good results in terms both activity and enantioselectivity were obtained in the Michael addition of dimethyl malonate to β-nitrostyrenes. On the other hand, a complementary

  摘要 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相邻吡咯烷部分的方酰胺催化剂一起使用效果很好。在最佳条件下获得的相应的迈克尔加合物是用于合成治疗上有用的GABA衍生物的合适的手性中间体。聚合物固定的方酰胺提供了高对映体纯度的迈克尔加合物，但在两次试验之间观察到收率下降。 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相