(S)-methyl 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1378349-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1378349-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XMBKJVIUWHJWGX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Mahesh, Sriram; Pareek, Manish; Ramanjaneyulu, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1086 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯乙炔 、 L-脯氨酸 生成 (S)-methyl 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mahesh, Sriram; Pareek, Manish; Ramanjaneyulu, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2013, vol. 52, # 8-9, p. 1086 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Ammonium Ylides from Cyclopropyl Ketones for Chiral Indolizidines with Bridgehead Quaternary Stereocenters
  作者：Song Xi、Yan Jiang、Jiaojiao Yang、Jiao Yang、Dingyin Miao、Baoyi Chen、Wanqiu Huang、Ling He、Hanyue Qiu、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02759

  日期：2022.9.30

  A sequence of nucleophilic ring opening of cyclopropyl ketones, N-quaternization, deprotonation, and [2,3]-sigmatropic rearrangement of ammonium ylides has been developed. This method enables efficient synthesis of bicyclic indolizidines bearing bridgehead aza-quaternary stereocenters from easily available chiral cyclopropyl ketones. The reactions proceeded with an excellent level of chirality transfer

  已经开发了一系列环丙基酮的亲核开环、N-季铵化、去质子化和铵叶立德的 [2,3]-σ 重排。该方法能够从容易获得的手性环丙基酮中有效合成带有桥头氮杂季立体中心的双环中氮茚。反应以优异的手性转移水平进行，并耐受各种官能团，提供了多种具有高对映体纯度（高达 >99% ee）的烯丙基或烯丙基取代的中氮茚。
• Site-Specific Modification of Amino Acids and Peptides by Aldehyde–Alkyne–Amine Coupling under Ambient Aqueous Conditions
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol301017q

  日期：2012.6.15

  A highly efficient method for the direct, site-specific functionalization of amino acids and peptides, under ambient conditions, is described. In aqueous, nearly solvent-free conditions, copper(I) chloride catalyzed the aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling of amino acids to form dipropargylated products in moderate to excellent yields. The propargylamine functionality provides a convenient handle for further structural modifications, demonstrated by a subsequent one-pot deprotection and "click" reaction and a solution-phase peptide coupling.