4-benzyl-7-methoxycoumarin | 118070-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-Benzyl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 118070-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NNTIKNSHVSTGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-7-methoxycoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[1H-imidazol-1-yl(phenyl)methyl]-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7-双取代香豆素的咪唑基衍生物的设计，合成和生物学评估，作为选择性抑制17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶的芳香酶抑制剂

  摘要：

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。

  DOI：

  10.1021/jm101120u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-benzyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed mono-γ-arylation of 7-methoxy-4-methylcoumarin
  作者：Mary E. Sexton、Ami Okazaki、Zhuowen Yu、Alexis van Venrooy、Jason R. Schmink、William P. Malachowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151057

  日期：2019.9

  Herein, we report the selective mono-γ-arylation of 7-methoxy-4-methylcoumarin under palladium-catalyzed conditions. The Buchwald G3 pre-catalyst in conjunction with either the Xantphos or N-Xantphos ligand proves to be highly reactive, engaging aryl iodides, bromides, chlorides, and triflates to effect the desired transformation. A wide range of functionality is tolerated, including the ability to

  在本文中，我们报道了在钯催化条件下7-甲氧基-4-甲基香豆素的选择性单γ-芳基化。Buchwald G3预催化剂与Xantphos或N -Xantphos配体结合被证明是高反应性的，可与芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯结合以实现所需的转化。宽泛的功能性是可以容忍的，包括在转化过程中激活杂芳基卤化物的能力。介绍了芳基卤化物的初始范围和该方法的局限性。
• Kotvani; Sethna; Advani, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 10/5 A, p. 143,144
  作者：Kotvani、Sethna、Advani

  DOI：——

  日期：——
• ITO, KIICHI;NAKAJIMA, KAORU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 511-515
  作者：ITO, KIICHI、NAKAJIMA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazolyl Derivatives of 4,7-Disubstituted Coumarins as Aromatase Inhibitors Selective over 17-α-Hydroxylase/C17−20 Lyase
  作者：Angela Stefanachi、Angelo D. Favia、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Leonardo Pisani、Marco Catto、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101120u

  日期：2011.3.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of new aromatase (AR, CYP19) inhibitors bearing an imidazole ring linked to a 7-substituted coumarin scaffold at position 4 (or 3) are reported. Many compounds exhibited an aromatase inhibitory potency in the nanomolar range along with a high selectivity over 17-α-hydroxylase/C17−20 lyase (CYP17). The most potent AR inhibitor was the 7-(3

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。
• Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515
  作者：Ito, Kiichi、Nakajima, Kaoru

  DOI：——

  日期：——