2-chloromethyl-5-chlorobenzofuran | 74136-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-chloromethyl-5-chlorobenzofuran
• 英文别名: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-benzofuran；5-chloro-2-(chloromethyl)benzofuran；2-chloromethyl-5-chlorobenzofuran
• CAS: 74136-78-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: COJOBTMFZGZJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  288.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-5-chlorobenzofuran 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [3-(5-Chloro-benzofuran-2-ylmethyl)-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(2-chloroprop-2-enyl)phenol 在 吡啶 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 229.0h， 生成 2-chloromethyl-5-chlorobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新化合物：2-氯甲基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  从相应的氯乙基苯基醚通过氯代环氧化合物和α-氯代苯基丙酮中间体，以较高的总收率制备了2-氯甲基苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690238

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Chromium-Catalyzed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Halomethyl Heteroarenes
  作者：Qingshan Tian、Jing Bai、Bin Chen、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00559

  日期：2016.4.15

  The first asymmetric dearomatization addition reaction of halomethyl arenes including benzofuran and benzothiophene was enabled by chromium catalysis. A variety of aldehydes served as suitable electrophiles under mild reaction conditions. Molecular complexities are quickly increased in a highly diastereo- and enantioselective manner.

  铬催化实现了包括苯并呋喃和苯并噻吩在内的卤代甲基芳烃的首次不对称脱芳香化加成反应。在温和的反应条件下，各种醛可用作合适的亲电子试剂。分子的复杂性以高度非对映和对映选择性的方式迅速增加。
• Romazarit. A potential disease-modifying antirheumatic drug
  作者：Christopher R. Self、William E. Barber、Peter J. Machin、John M. Osbond、Carey E. Smithen、Brian P. Tong、James C. Wickens、David P. Bloxham、David Bradshaw

  DOI：10.1021/jm00106a044

  日期：1991.2

  biochemical markers (acute phase proteins) associated with the inflammatory response, an effect that was not shared by classical nonsteroidal antiinflammatory agents. Romazarit, (Ro 31-3948, 7), 2-[[2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-oxazolyl]methoxy]-2-methylpropio nic acid, was selected for further evaluation. In contrast to NSAIDs, romazarit was inactive in animal models of acute inflammation, and furthermore

  描述了一系列取代的杂环烷氧基丙酸的合成。在两种慢性炎症动物模型中评估了它们的抗炎作用；佐剂性关节炎和II型胶原关节炎。所需的生物学活性特征是炎症减轻，同时与炎症反应相关的生化标志物（急性期蛋白）恢复到正常水平，这是经典的非甾体类抗炎药所没有的作用。选择Romazarit（Ro 31-3948，7），2-[[[2-（4-氯苯基）-4-甲基-5-恶唑基]甲氧基] -2-甲基丙酸进行进一步评估。与NSAID相比，在急性炎症的动物模型中，romazarit无效，而且它在体外或体内均不抑制环氧合酶。已经观察到在体外抑制白介素1介导的事件。
• [EN] ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSE RÉDUCTASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012009553A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for promoting healthy aging of skin, the treatment of skin disorders, the treatment of cardiovascular disorders, the treatment of renal disorders, the treatment of angiogenesis disorders, such as cancer, treatment of tissue damage, such as non-cardiac tissue damage, the treatment of evolving myocardial infarction, and the treatment of various other disorders, such as complications arising from diabetes with the compounds and compositions of the invention. Other disorders can include, but are not limited to, atherosclerosis, coronary artery disease, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, infections of the skin, peripheral vascular disease, stroke, and the like.

  本发明涉及新型化合物及其制药组合物，以及促进皮肤健康老化、治疗皮肤疾病、治疗心血管疾病、治疗肾脏疾病、治疗血管生成异常如癌症、治疗组织损伤如非心脏组织损伤、治疗急性心肌梗死的演变和使用本发明中的化合物和组合物治疗各种其他疾病，如糖尿病并发症等。其他疾病可以包括但不限于动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、皮肤感染、周围血管疾病、中风等。
• [EN] ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDOSE RÉDUCTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017223179A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for promoting healthy aging of skin, the treatment of skin disorders, the treatment of cardiovascular disorders, the treatment of renal disorders, the treatment of angiogenesis disorders, such as cancer, treatment of tissue damage, such as non-cardiac tissue damage, the treatment of evolving myocardial infarction, the treatment of ischemic injury, and the treatment of various other disorders, such as complications arising from diabetes with the compounds and compositions of the invention. Other disorders can include, but are not limited to, atherosclerosis, coronary artery disease, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, infections of the skin, peripheral vascular disease, stroke, asthma, and the like.

  本公开涉及新颖化合物及其制药组合物，以及促进皮肤健康老化、治疗皮肤疾病、心血管疾病、肾脏疾病、血管生成障碍（如癌症）、组织损伤（如非心脏组织损伤）、急性心肌梗死、缺血性损伤以及其他各种疾病（例如由糖尿病引起的并发症）的治疗方法，所述的化合物和组合物。其他疾病可以包括但不限于动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、糖尿病肾病、糖尿病神经病、糖尿病视网膜病变、糖尿病心肌病、皮肤感染、周围血管疾病、中风、哮喘等。