1-ethyl-3-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FPPIHZBDZBFMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 1-ethyl-3-phenylindolin-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-ethyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-自由基偶联的2-Oxindoles的无过渡金属的炔基化作用

  摘要：

  通过自由基-自由基偶联过程，开发了一种有效的无过渡金属合成3-炔基-2-氧吲哚的方法。该反应对于2-氧吲哚和碘代炔是一般的，并且以良好至优异的产率提供了在C 3处带有季中心的所需产物，这使得该方法在合成螺和稠合的2-氧吲哚衍生物方面具有可行性和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03057
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-2-oxo-2,N-diphenylacetamide 在 potassium phosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-ethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• α-Arylation of oxindoles using recyclable metal oxide ferrite nanoparticles: Comparison between the catalytic activities of nickel, cobalt and copper ferrite nanoparticles
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Fatemeh Latifi、Borna Saeednia

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.11.020

  日期：2016.2

  Three different spinel metal oxide catalytic systems including NiFe2O4, CuFe2O4 and CoFe2O4 were synthesized using co-precipitation technique and their catalytic activities were compared to each other in alpha-arylation of oxindole derivatives under the optimized reaction conditions. Both nickel ferrite and copper ferrite magnetic nanoparticles show approximately the same behavior in these reactions but cobalt ferrite ones indicate slightly different properties and were not as good as the other two catalysts. These superparamagnetic catalysts allowed that et-arylation of different types of oxindoles will occur in high yields under mild conditions and at very short times. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Substituted 3-phenyloxindoles
  申请人：BRISTOL LAB INC

  公开号：US02759935A1

  公开（公告）日：1956-08-21
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1
• Potassium Phosphate-Catalyzed Chemoselective Reduction of α-Keto Amides: Route to Synthesize Passerini Adducts and 3-Phenyloxindoles
  作者：Alagesan Muthukumar、N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500815

  日期：2016.2.18

  A chemoselective reduction of α‐keto amides to biologically important α‐hydroxy amides (mandelamides) by polymethylhydrosiloxane (PMHS) using 5 mol% potassium phosphate (K3PO4) as catalyst has been developed. This transition metal‐free protocol discloses excellent chemoselectivity for the ketone reduction of α‐keto amides in the presence of other reducible functionalities like ketone, nitro, halides

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。