2,6-diisopropyl-N-phenylaniline | 428861-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropyl-N-phenylaniline
• 英文别名: 2,6-diisopropylphenylaniline；(2,6-Diisopropyl-phenyl)-phenyl-amine；N-phenyl-2,6-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 428861-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: SEQSRFGDUSEKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropyl-N-phenylaniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aluminum Complexes Bearing N-Protected 2-Amino- or 2-Imino-Functionalized Pyrrolyl Ligands: Synthesis, Structure, and Catalysis for Preparation of Pyrrolyl-End-Functionalized Polyesters

  摘要：

  Reactivity of N-protected 2-amino- or 2-imino-functionalized pyrroles with aluminum alkyls was investigated, resulting in the isolation of a series of aluminum alkyl complexes. Treatment of 2-imino-functionalized pyrrole with AlMe3 produced only imino-coordinated aluminum complex 1-Bn-2-(2,6-(Pr2C6H3N)-Pr-i=CH)C4H3NAlMe3 (1), while reactions of N-protected 2-amino-functionalized pyrroles with aluminum alkyls produced the aluminum alkyl complexes {[eta(1)-mu-eta(1):eta(1)1-R-1-2-(2,6-(Pr2C6H3NCH2)-Pr-i)C4H2N]AlR}(2) (R-1 = Bn, R = Me (2); R-1 = Bn, R = Et (3); R-1 = R = Me (4); R-1 = Me, R = Et (5)), bearing 3-carbon bonded pyrrolyl ligands via C-H sigma-bond metathesis reaction. Further reactions of complexes 2-5 with a stoichiometric amount of isopropyl alcohol ((PrOH)-Pr-i) afforded the corresponding aluminum alkoxide complexes [1-R-1-2-(2,6-(Pr2C6H3NCH2)-Pr-i)C4H3NAlR(mu-(OPr)-Pr-i)](2) (R-1 = Bn, R = Me (6); R-1 = Bn, R = Et (7); R-1 = R = Me (8); R-1 = Me, R = Et (9)) through selective cleavage of the Al-C (Pyr) bonds. The solid-state structures of the aluminum complexes 1-6 and 8 were confirmed by an X-ray diffraction study. These aluminum alkyl complexes exhibited notable activity toward the ring-opening polymerization of epsilon-caprolactone and L-lactide in the absence of alcohol. The end group analysis of the epsilon-CL oligomer gave strong support that the polymerization proceeded via a coordination-insertion mechanism involving a unique Al-C (Pyr) bond initiation, providing pyrrolyl-end-functionalized polyesters.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00327
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 氯苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2,6-diisopropyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Palladium-Catalysed Amination of Aryl Chlorides in Presence of 1,3-bis-(2,6-Diisopropylphenyl)Imidazolinium Chloride

  摘要：

  1,3- 双（2,6-二异丙基苯基）氯化咪唑啉（SIPr-HCl）是一种 N-杂环碳烯的前体，研究人员将其作为 C-N 偶联反应中的原配体。结果发现，在温和的条件下，SIPr-HCl 与钯催化剂结合可有效地对芳基氯化物进行胺化反应。

  DOI：

  10.3184/030823410x12680525004303

文献信息

• Facile Buchwald–Hartwig coupling of sterically encumbered substrates effected by PNP ligands
  作者：Neha Kathewad、Anagha M. C.、Nasrina Parvin、Sneha Parambath、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1039/c9dt00159j

  日期：——

  We employed Ph₂PN(Ar)PPh₂ ligands for the palladium catalyzed C–N cross coupling of a variety of sterically demanding substrates and isolated very good yield of coupling products.

  我们使用了Ph₂PN(Ar)PPh₂配体，对于空间位阻较大的底物进行钯催化的C-N交叉偶联反应，并分离得到了很高的偶联产物收率。
• トリアリールメタン誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2018104508A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】従来の製造方法と比べて、製造工程数が少なく、かつ安全性に優れた、トリアリールメタン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 明細書に記載の一般式（１）で示されるアニリン誘導体と、 明細書に記載の一般式（２）で示される化合物、明細書に記載の一般式（３）で示される化合物、及び明細書に記載の一般式（４）で示される化合物より選択される少なくとも１種の化合物とを、酸存在下で５０〜２５０℃で反応させることにより、明細書に記載の一般式（５）で示されるトリアリールメタン誘導体を得る、トリアリールメタン誘導体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种制造三芳基甲烷导体的方法，与传统的制造方法相比，制造工序更少，且安全性更高。 【解决方案】通过在酸性条件下，将至少一种从以下化合物中选择的化合物与明细书中记载的通式（1）所示的芳基胺导体在50至250℃下进行反应，从而获得明细书中记载的通式（5）所示的三芳基甲烷导体，这些化合物包括明细书中记载的通式（2）、（3）和（4）所示的化合物。 【选择图】无
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。
• Flexible Steric Bulky Bis(Imino)acenaphthene (BIAN)-Supported N-Heterocyclic Carbene Palladium Precatalysts: Catalytic Application in Buchwald–Hartwig Amination in Air
  作者：Xiao-Bing Lan、Yinwu Li、Yan-Fang Li、Dong-Sheng Shen、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02867

  日期：2017.3.17

  well-defined palladium complexes were found to be excellent precatalysts for Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides with amines in air. The electronic effect of the Pd-PEPPSI complexes and the effect of ancillary pyridine ligands were evaluated, among which complex C3 exhibited the most efficiency. It was demonstrated that the cross-coupling products were obtained in excellent yields in the presence

  为了实现与柔性空间体积策略温和的反应条件下有效的钯催化的交叉耦合反应，一系列的Pd-PEPPSI的（PEPPSI：吡啶增强预催化剂制备，稳定化，和起始）络合物C1 - C6被合成和表征，其中不对称的柔性空间本体被引入到萘基骨架的N-芳基上。这些良好定义的钯络合物是在空气中用胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺化芳基氯化物的极好预催化剂。评估了Pd-PEPPSI配合物的电子效应和辅助吡啶配体的效应，其中配合物C3表现出最高的效率。结果表明，在钯含量为0.5-0.1 mol％的情况下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。各种芳基氯化物和杂芳基氯化物以及各种胺均相容。芳基氯的氧化加成被证明是催化循环中决定速率的步骤。可以通过将供电子基团引入Pd-PEPPSI配合物中来增强催化活性。这种类型的Pd-PEPPSI预催化剂显示出迄今为止最具挑战性的C–N交叉偶联反应的效率，该反应不需要无水和惰性气氛保护，表明灵活