N-phenyl-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-2H-indol-2-one | 124145-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3,3-triphenyl-indolin-2-one；1,3,3-Triphenyl-indolin-2-on；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-1,3,3-triphenyl-；1,3,3-triphenylindol-2-one
• CAS: 124145-27-3
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: NHOMSLJGVCXQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-2H-indol-2-one 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,2-dichloro-1,3,3-triphenyl-indoline
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Phenylmagnesium Bromide with N-Phenylisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a506
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl-2,2-diphenylacetamide 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到N-phenyl-1,3-dihydro-3,3-diphenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由2,2，N-三芳基乙酰胺合成3,3-二芳基-2-氧吲哚的过渡金属和无碱合成

  摘要：

  在蒙脱石K-10存在下，在O 2气球气氛下，在1,2-二氯苯中，由2,2，N-三芳基乙酰胺开发了3,3-二芳基-2-氧吲哚的过渡金属和无碱合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.024

文献信息

• Multiple Aryne Insertions into Oxindoles: Synthesis of Bioactive 3,3-Diarylated Oxindoles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepin-6-ones
  作者：Ramesh Samineni、Chandramohan Reddy C. Bandi、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03224

  日期：2016.12.2

  bioactive di- and triarylated oxindoles in good yields under mild conditions. A temperature controlled “reaction switch” enables ready access to dibenzo[b,e]azepin-6-one derivatives employing the same reaction regime. This tactic has been extended to a short synthesis of potent antiulcer agent darenzepine.

  已观察到在羟吲哚上的芳烃插入级联反应，构成了在温和条件下以高收率简便地制备生物活性二芳基和三芳基化吲哚的“一锅法”制剂。通过温度控制的“反应开关”，可以使用相同的反应方案轻松获得二苯并[ b，e ] azepin-6-one衍生物。该策略已扩展到有效的抗溃疡药达伦西平的短期合成中。
• BISPHENOL COMPOUND AND AROMATIC POLYCARBONATE
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US20190047954A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention addresses the problem of providing; a novel bisphenol compound having an indoline skeleton; and a novel aromatic polycarbonate which uses this bisphenol compound as a starting material dihydroxy compound. The above-described problem is able to be solved by an aromatic polycarbonate that contains a repeating unit represented by general formula (2).

  本发明解决了提供具有吲哚骨架的新型双酚化合物和使用该双酚化合物作为起始材料二羟基化合物的新型芳香族聚碳酸酯的问题。上述问题可以通过含有通式（2）所表示的重复单元的芳香族聚碳酸酯来解决。
• HFIP &amp; Brønsted Acid Promoted Direct Distal <i>C</i>‐Alkylation of 2‐Oxindoles and Anilines with Donor‐Acceptor Cyclopropanes
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Divyasha Singh、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.202300165

  日期：2023.5.23

  in the aromatic ring via metal-free catalysis is very important. In this regard, we have developed a facile metal-free, extremely selective, user-friendly, environmentally benign and cost-effective Friedel-Crafts (FC) alkylation protocol for 2-oxindoles and anilines with donor-acceptor cyclopropanes. Real-time NMR studies reveal that the transformation is governed by the cooperative catalysis of Brønsted

  通过无金属催化在芳环的特定位置安装烷基链非常重要。在这方面，我们开发了一种简便的无金属、极具选择性、用户友好、环境友好且具有成本效益的 Friedel-Crafts (FC) 烷基化方案，用于 2-oxindoles 和苯胺与供体-受体环丙烷。实时核磁共振研究表明，这种转化受布朗斯台德酸 (TfOH) 和 HFIP 的协同催化控制，这促进了 2-羟吲哚和苯胺对供体-受体环丙烷的亲核攻击。
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。
• Bisphenol compound and aromatic polycarbonate
  申请人：Honshu Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US10759755B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention addresses the problem of providing; a novel bisphenol compound having an indoline skeleton; and a novel aromatic polycarbonate which uses this bisphenol compound as a starting material dihydroxy compound. The above-described problem is able to be solved by an aromatic polycarbonate that contains a repeating unit represented by general formula (2).

  本发明所要解决的问题是：提供一种具有吲哚啉骨架的新型双酚化合物；以及一种使用该双酚化合物作为二羟基化合物起始原料的新型芳香族聚碳酸酯。芳香族聚碳酸酯含有通式（2）所代表的重复单元，可以解决上述问题。