N-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide | 42749-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl thiosemicarbazide；4-(4-Brom-phenyl)-1-phenyl-thiosemicarbazid；1-Anilino-3-(4-bromophenyl)thiourea
• CAS: 42749-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃S
• 分子量: 322.228
• InChiKey: RFGSTVSETXEUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  407.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(E)-3-phenyl-5-(4'-bromophenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成 (E)-3-Phenyl-5-(phenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium Chloride 衍生物作为对 HTLV-1 感染细胞系有前景的化疗药物

  摘要：

  属于介离子类的四种化合物 (E)-3-苯基-5-(苯基氨基)-2-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑-3-氯化物衍生物 (5a-d) 的合成及其对MT2 和 C92 细胞系感染了人类 T 细胞嗜淋巴细胞病毒 1 型 (HTLV-1)，导致成人 T 细胞白血病/淋巴瘤 (ATLL)，以及未感染的细胞系 (Jurkat)。这些化合物是在微波辐射下通过会聚合成获得的，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估细胞毒性。结果显示所有化合物在 HTLV-1 感染和未感染细胞中的 IC50 值范围为 1.51–7.70 μM。此外，观察到 5b 可以在 24 小时后诱导 Jurkat 和 MT2 细胞系的坏死。实验（荧光法）和理论（分子对接）结果表明 5b 的作用机制可能与其嵌入 DNA 的能力有关。此外，使用多种光谱技术（圆二色性、稳态和时间分辨荧光）、zeta

  DOI：

  10.3390/molecules25112537
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.03h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成 (E)-3-Phenyl-5-(phenylamino)-2-styryl-1,3,4-thiadiazol-3-ium Chloride 衍生物作为对 HTLV-1 感染细胞系有前景的化疗药物

  摘要：

  属于介离子类的四种化合物 (E)-3-苯基-5-(苯基氨基)-2-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑-3-氯化物衍生物 (5a-d) 的合成及其对MT2 和 C92 细胞系感染了人类 T 细胞嗜淋巴细胞病毒 1 型 (HTLV-1)，导致成人 T 细胞白血病/淋巴瘤 (ATLL)，以及未感染的细胞系 (Jurkat)。这些化合物是在微波辐射下通过会聚合成获得的，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估细胞毒性。结果显示所有化合物在 HTLV-1 感染和未感染细胞中的 IC50 值范围为 1.51–7.70 μM。此外，观察到 5b 可以在 24 小时后诱导 Jurkat 和 MT2 细胞系的坏死。实验（荧光法）和理论（分子对接）结果表明 5b 的作用机制可能与其嵌入 DNA 的能力有关。此外，使用多种光谱技术（圆二色性、稳态和时间分辨荧光）、zeta

  DOI：

  10.3390/molecules25112537

文献信息

• Synthesis of Mesoionic 4‐(<i>para</i>‐substituted Phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl)‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides by Direct Cyclization via Acylation of Thiosemicarbazides
  作者：Marcelo Moreira Britto、Tânia Mara Grigolli Almeida、Andrei Leitão、Claudio Luis Donnici、Míriam Tereza Paz Lopes、Carlos Alberto Montanari

  DOI：10.1080/00397910600941398

  日期：2006.11.1

  Abstract The synthesis of ten novel mesoionic 4‐[para‐substituted (H, CH3, OCH3, NO2, Cl, Br, OH, t‐C4H9, C6H5, C4H9) phenyl‐5‐2,4‐dichlorophenyl]‐1,3‐4‐thiadiazolium‐2‐aminides, as hydrochlorides, are described. The synthesis strategy utilized the corresponding para‐substituted isothiocyanates as starting materials to obtain the thiosemicarbazides through reaction with phenylhydrazine (61–98%), which

  摘要 十种新型介离子 4-[对位取代 (H, CH3, O , NO2, Cl, Br, OH, t-C4H9, C6H5, ) 苯基-5-2,4-二氯苯基]-1,3 的合成描述了作为盐酸盐的 4-噻二唑鎓-2-胺化物。合成策略利用相应的对位取代异硫氰酸酯作为起始原料，通过与苯肼（61-98%）反应获得氨基硫脲，然后将其与 2,4-二氯苯甲酰氯酰化并直接环化以生成所需的取代基。高产率的介离子化合物（约 80%）。
• Novel piperonal 1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamines mesoionic derivatives: Synthesis, tyrosinase inhibition evaluation and HSA binding study
  作者：Natália Drumond Lopes、Otávio Augusto Chaves、Márcia C.C. de Oliveira、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Danilo Sousa-Pereira、José Carlos Netto-Ferreira、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.02.050

  日期：2018.6

  A novel series of piperonal mesoionic derivatives (PMI 1–6) was synthesized. Tyrosinase inhibition in the presence of PMI-1, −2, −3, −4, −5 and −6 as well as human serum albumin (HSA) binding studies with PMI-5 and PMI-6 were done by spectroscopic and theoretical methods. The mesoionic compound PMI-5 is the most promising tyrosinase inhibitor with a noncompetitive inhibitory mechanism and an IC50 = 124 μmol L−1

  合成了一系列新的胡椒基中离子衍生物（PMI 1-6）。在PMI-1，-2，-3，-4，-5和-6存在下酪氨酸酶抑制作用以及人血清白蛋白（HSA）与PMI-5和PMI-6的结合研究是通过光谱和理论方法完成的。中离子化合物PMI-5是最有前途的酪氨酸酶抑制剂，具有非竞争性抑制机制，IC 50  = 124μmolL -1。根据动力学曲线，分子对接结果表明PMI-5能够与包含底物分子L-DOPA的酪氨酸酶活性位点良好相互作用，并与Val-247，Phe-263和Val-282残基相互作用。HSA：PMI-5和HSA：PMI-6相互作用的光谱结果表明，这些中离子化合物可以在基态下与HSA缔合，并且能量转移的可能性很高。结合是中等的，自发的，并且可以显着干扰白蛋白的二级结构。分子对接结果表明，PMI-5和PMI-6能够被容纳在HSA的Sudlow位点I内，与疏水和亲水氨基酸残基相互作用。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2160,2161
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTIONS OF SOME CARBONYL COMPOUNDS WITH PHENYLHYDRAZINE
  作者：L. Chas. Raiford、Wilbur T. Daddow

  DOI：10.1021/ja01355a058

  日期：1931.4
• Synthesis and biological evaluation of N-aryl-2-phenyl-hydrazinecarbothioamides: Experimental and theoretical analysis on tyrosinase inhibition and interaction with HSA
  作者：Danilo Sousa-Pereira、Otávio Augusto Chaves、Camilla Moretto dos Reis、Márcia C.C. de Oliveira、Carlos Maurício R. Sant'Anna、José Carlos Netto-Ferreira、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.035

  日期：2018.12

  A series of N-aryl-2-phenyl-hydrazinecarbothioamides have been investigated as possible inhibitors of tyrosinase, an enzyme involved in the development of melanomas. The hydrazinecarbothioamides 1-6 were synthesized from the reaction between phenylhydrazine and isothiocyanates, for which three different methods have been employed, namely stirring at room temperature, by microwave irradiation or by mechanochemical grinding. Quantitative yields were obtained for the later technique. Compound 4 showed the best value for tyrosinase inhibition (IC50 = 22.6 mu M), which occurs through an uncompetitive mechanism. Molecular docking results suggested that 4 can interact via T-stacking with the substrate L-DOPA and via hydrogen bonding and hydrophobic forces with the amino acid residues Ala-79, His-243, Val-247, Phe-263, Val-282, and Glu-321. The interaction between human serum albumin (HSA) and compound 4 occurs through a ground state association and does not perturb the secondary structure of the albumin as well as the microenvironment around Tyr and Trp residues. The binding is spontaneous, moderate and occurs mainly in the Sudlow's site I. Molecular docking results suggested hydrogen bonding, hydrophobic and electrostatic interactions as the main binding forces between the compound 4 and the amino acid residues Lys-198, Trp-214, Glu-449, Leu-452, and Leu-480.