5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 28740-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-on；5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 28740-63-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ZOOHSVUIPYTRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93 °C
• 沸点：
  239.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2-phenyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化3-芳基亚砜作为合成子的新型1,2,4-三唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310070009
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• The reaction of sydnones with bromine in acetic anhydride revisited: a new route to 5-substituted-3-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from N-aryl-N-bromocarbonylhydrazines
  作者：Jonathan Michael Tumey、Thijs Gerritsen、Jimmy Klaasen、Karunakar Reddy Madaram、Kenneth Turnbull

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.488

  日期：——

  The reaction of 3-phenylsydnone with bromine in acetic anhydride to form 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol2(3H)-one has been reexamined and improved. A new mechanism involving a bromocarbonylhydrazine species is proposed and its intermediacy is supported by the observation that it reacts with acetic anhydride to yield the corresponding 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one. The process has been expanded to the

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。
• C₅-Alkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-ones Undergo Dealkylation upon Nitrogen Insertion to Form 2<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones: Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-one Hybrids with Triazolothiadiazoles and Triazolothiadiazines
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Atukuri Dorababu、Raveendra K. Hunnur、Atulkumar A. Kamble、H.C. Devarajegowda

  DOI：10.1002/jhet.2813

  日期：2017.7

  study emphasizes on the dealklylation of 3‐aryl‐5‐alkyl‐2‐oxo‐Δ4‐1,3,4‐oxadiazoles when reacted with formamide resulting in the formation of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones as major product. Subsequent reactions of 2‐aryl‐2H‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐one gave triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles and triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines derivatives incorporated with 1,2,4‐triazol‐3‐one.

  本研究中强调的3-芳基-5-烷基-2-氧代- Δ的dealklylation 4 -1,3,4-恶二唑时，导致在2-芳基2的形成甲酰胺反应ħ -1,2，主要产品4-三唑-3（4 H）-1 。随后的2-芳基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-1反应产生了三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪衍生物与1,2,4-三唑-3-酮结合。
• Click chemistry based regioselective one‐pot synthesis of coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4 <i>H</i> )‐ones as newer potent antitubercular agents
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar、Aravind R. Nesaragi、Mahadevappa Y. Kariduraganavar

  DOI：10.1002/ardp.201900013

  日期：2019.10

  Coumarin‐3‐yl‐methyl‐1,2,3‐triazolyl‐1,2,4‐triazol‐3(4H)‐ones (8k‐z) were synthesized via copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition click chemistry. The synthesized hybrid molecules were characterized by spectral studies. Compounds 8k‐z were screened for their in vitro anti‐TB activity by using the Microplate Alamar Blue assay and for cytotoxicity using the MTT assay. Some of the compounds were

  香豆素-3-基-甲基-1,2,3-三唑基-1,2,4-三唑-3（4H）-酮（8k-z）是通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成点击化学合成的. 合成的杂化分子通过光谱研究表征。使用 Microplate Alamar Blue 测定法筛选化合物 8k-z 的体外抗结核活性，并使用 MTT 测定法筛选其细胞毒性。发现其中一些化合物对测试的结核分枝杆菌 H37Rv 菌株最有效，MIC 为 1.60 µg/ml。此外，将化合物对接到 InhA 结合口袋中显示出强烈的结合相互作用，并记录了有效的总体对接分数。分别使用 Molinspiration 和 Protox 计算药物相似性和毒性研究。
• Microwave assisted regioselective synthesis of quinoline appended triazoles as potent anti-tubercular and antifungal agents via copper (I) catalyzed cycloaddition
  作者：Aravind R. Nesaragi、Ravindra R. Kamble、Praveen K. Bayannavar、Saba Kauser J. Shaikh、Swati R. Hoolageri、Barnabas Kodasi、Shrinivas D. Joshi、Vijay M. Kumbar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127984

  日期：2021.6

  3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4H)-ones 8j-v were synthesized by click chemistry as an ultimate tactic where [3 + 2] cycloaddition of azides with terminal alkynes has been evolved. Herein, we are inclined to divulge the implication and prevalence of CuSO4·5H2O and THF/water promoted [3 + 2] cycloaddition reactions. The foremost supremacy of this method are transitory reaction times, facile workup, excellent

  Quinolin-3-yl-methyl-1,2,3-triazolyl-1,2,4-triazol-3(4 H )-ones 8j-v 是通过点击化学合成的，作为一种最终的策略，其中 [3 + 2] 环加成具有末端炔烃的叠氮化物已经得到发展。在此，我们倾向于透露 CuSO 4 ·5H 2的含义和流行程度O 和 THF/水促进了 [3 + 2] 环加成反应。这种方法的首要优势是短暂的反应时间、简便的后处理、优异的产率 (88-92%)、超高的纯度和在常规和微波方法下的区域选择性单产物形成。对接研究通过高 C 值说明了与酶 InhA-D148G（PDB ID：4DQU）的强结合相互作用。合成化合物的抗结核和抗真菌筛选显示出有希望的活性。在体外和在计算机芯片上的研究暗示这些三唑所附喹啉可获取理想的结构为先决条件的新的治疗剂的辅助膨胀。