(Z)-methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate | 72002-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(benzylamino)but-2-enoate；Methyl 3-benzylaminocrotonate
• CAS: 72002-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: MPPYOVVFCIWWGT-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 甲基(RS)-3-(N-苄基氨基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst

  摘要：

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217405
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(Z)-methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯甲基丙烯酸酯树脂，在伯胺存在下对仲胺的净化

  摘要：

  一个 酮酸酯 树脂被开发为选择性清除剂的基础 伯胺 在......的存在下 仲胺。清除剂的效用在一系列还原胺化 单和双化学 二胺。树脂的特异性基于去除伯胺 通过他们烯胺。

  DOI：

  10.1039/b101395p

文献信息

• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。
• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Organocatalyzed regioselective and enantioselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Truong-Giang Le、Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Isabelle Chataigner、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778034

  日期：2020.9.1

  first examples of asymmetric organocatalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines, affording enantioselective access to and partially solving regioselectivity challenges in the synthesis of dihydropyridines. We demonstrate that through modification of organocatalysts both 1,2- and 1,4-dihydropyridines (1,2- and 1,4-DHPs) can be obtained with high regioselectivity (ratio of 1,2-DHP/1,4-DHP from 95/5 to 0/100)

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。