19-benzoyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine | 51029-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 19-benzoyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine
• 英文别名: 18-benzoyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene；[(1S,2R,6R,14R,15R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13,16-dioxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-17-yl]-phenylmethanone
• CAS: 51029-22-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: JDRFIHDRYOILFX-OMJUENHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-benzoyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到11β-benzoylamino-11α-[cis-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6α,7-(methyleneoxy)-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Selective Opening of Ring C in the Morphine Skeleton by an Unexpected Cleavage of the C5−C6 Bond in Cycloadducts of Thebaine and Acyl Nitroso Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]Acyl nitroso cycloadducts of the alkaloid thebaine undergo an unexpected cleavage of the C5-C6 bond when treated with 2 equiv of samarium(II) iodide in THF to give novel hexahydrobenzazocine products. A proposed mechanism for the transformation involves rearrangement of the initial radical anion.

  DOI：

  10.1021/jo052016j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 蒂巴因 在 sodium acetate 、 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 19-benzoyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基化合物作为异羟肟酸氧化裂解的中间体

  摘要：

  在共轭二烯存在下高肟酸的异羟肟酸的高产率得到N-酰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪，大概是由亚硝基羰基中间体衍生而来的。

  DOI：

  10.1039/c39730000704

文献信息

• Gouriay, Ross I.; Kirby, Gordon W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 5, p. 1001 - 1020
  作者：Gouriay, Ross I.、Kirby, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——