5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环 | 174672-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
• 中文别名: 5-氯-1,3-二氢-2,1-苯并唑硼-1-醇
• 英文名称: 5-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol；2,1-Benzoxaborole, 5-chloro-1,3-dihydro-1-hydroxy-；5-chloro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 174672-06-1
• 化学式: C₇H₆BClO₂
• mdl: MFCD18633195
• 分子量: 168.387
• InChiKey: HMAFTPZYFJFEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  273.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

AN2718通过OBORT机制抑制蛋白质的合成，从而抑制真菌的生长。

靶点

Fungal.

体外研究

AN2718对霉菌中的白念珠菌（A. fumigatus）和酵母菌中的白色念珠菌（C. albicans）的细胞质LeuRS具有抑制作用，其IC50分别为2 μM和4.2 μM。AN2718对皮肤癣菌（T. rubrum 和 T. mentagrophytes）表现出良好的MIC90活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环 在 硝酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of acyclic HCV NS3 protease inhibitors with novel P4-benzoxaborole moieties

  摘要：

  We have synthesized and evaluated a new series of acyclic P4-benzoxaborole-based HCV NS3 protease inhibitors. Structure-activity relationships were investigated, leading to the identification of compounds 5g and 17 with low nanomolar potency in the enzymatic and cell-based replicon assay. The linker-truncated compound 5j was found to exhibit improved absorption and oral bioavailability in rats, suggesting that further reduction of molecular weight and polar surface area could result in improved drug-like properties of this novel series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-1-(methoxymethoxymethyl)benzene 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Periodontal Disease

  摘要：

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20070286822A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Baker J. Stephen

  公开号：US20070293457A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Methods of treating anti-inflammatory conditions through the use of boron-containing small molecules are disclosed.

  本发明揭示了使用含硼小分子治疗抗炎症状况的方法。
• [EN] FLOW REACTION PROCESS FOR MANUFACTURE OF BORON-CONTAINING AGROCHEMICALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉACTION D'ÉCOULEMENT POUR LA FABRICATION DE PRODUITS AGROCHIMIQUES CONTENANT DU BORE
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2021021932A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to methods of preparing benzoxaboroles. Benzoxaborole compounds have shown promise as antimicrobial agents, especially against fungal pathogens. The invention also relates to compositions of acyclic alkoxy boronic acid esters as intermediates, and continuous flow processes of mixing the intermediates with organomagnesium, magnesium, or organolithium reagents to form the desired benzoxaboroles.

  本发明涉及制备苯并硼酸酯的方法。苯并硼酸酯化合物已经显示出作为抗真菌病原体的抗菌剂的潜力。该发明还涉及无环烷氧基硼酸酯作为中间体的组合物，以及将中间体与有机镁、镁或有机锂试剂混合形成所需的苯并硼酸酯的连续流程。
• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本发明公开了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯并噻硼酸酯、苯并氮硼酸酯和苯并硫硼酸酯，作为治疗真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成该剂和其组合物的方法。
• Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08106031B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  本文披露了硼衍生物的组成和使用方法，包括苯并氧硼烷、苯并氮硼烷和苯并硫硼烷，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及制备这些治疗剂和组合物的方法。
• Counterion-Mediated Enantioconvergent Synthesis of Axially Chiral Medium Rings
  作者：Ji-Yuan Du、Tudor Balan、Tim D. W. Claridge、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c05485

  日期：2022.8.17

  bearing elements of both axial and point chirality via an enolate-driven configurational relaxation process. Thermal equilibration of the syn- and anti-product diasteroisomers has demonstrated that the barriers to bowl inversion are >124 kJ mol-1. We propose that the chiral ammonium salt differentiates between a complex and rapidly equilibrating mixture of enolate and rotational isomers, ultimately leading

  很少有对映收敛反应，其中具有多种立体化学特征的外消旋底物被转化为具有高水平非对映和对映控制的产物。在这里，我们公开了一种通过分子内抗衡离子定向C烷基化反应高度对映和非对映选择性合成中环内酰胺的方法。在碱性条件下用奎尼丁衍生的铵盐处理作为对映异构体和非对映异构体构象异构体的复杂混合物存在的外消旋联芳基苯胺，通过烯醇化物提供具有轴向和点手性的中环内酰胺元素- 驱动的构型松弛过程。顺反的热平衡-产物非对映异构体已证明碗反转的障碍>124 kJ mol -1。我们建议手性铵盐区分复杂且快速平衡的烯醇化物和旋转异构体混合物，最终导致高度对映选择性的烷基化闭环。这种动态和对映收敛的过程为合成有价值的手性中环内酰胺提供了一种操作简单的方法，而催化和对映选择性方法很少。