tetradecyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 441794-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetradecyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 441794-09-8
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₅
• 分子量: 491.712
• InChiKey: RWBXKHHBEAEIGU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 ditetradecyl (2S,15S)-2,21-bis[(methacryloyloxy)methyl]-4,19-dioxo-3,5,18,20-tetraazadocosane-1,22-dioate
  参考文献：
  名称：

  turrianes的全合成和DNA切割性能的评估。

  摘要：

  描述了属于天然产物turriane家族的三种天然存在的环烷衍生物的第一全合成。它们的位阻联芳基实体是由衍生自芳基溴化物10的格利雅试剂与恶唑啉衍生物18反应形成的，靶的大环系链通过闭环易位而有效地锻造。尽管由钌-卡宾络合物33或34催化的常规RCM总是导致两种立体异构体与不受欢迎的（E）-烯烃占主导的混合物的形成，但闭环炔烃复分解（RCAM），然后Lindlar还原所得环炔烃37和图38打开了方便且立体选择性地进入这类化合物的入口。RCAM可以通过使用亚烷基钨络合物[（tBuO）3 [三键] WCCMe3]或通过由[Mo（CO）6]和对三氟甲基苯酚原位形成的催化剂来完成。当在微波加热下进行时，后一种方法被大大加速。此外，对于酚-OH官能团的保护基的明智选择被证明是至关重要的。发现PMB-醚与至3-5的各种反应条件均相容。但是，它们的切割必须在精心优化的条件下进行，以最大程度地减少竞争性OC

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1856::aid-chem1856>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tetradecyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  turrianes的全合成和DNA切割性能的评估。

  摘要：

  描述了属于天然产物turriane家族的三种天然存在的环烷衍生物的第一全合成。它们的位阻联芳基实体是由衍生自芳基溴化物10的格利雅试剂与恶唑啉衍生物18反应形成的，靶的大环系链通过闭环易位而有效地锻造。尽管由钌-卡宾络合物33或34催化的常规RCM总是导致两种立体异构体与不受欢迎的（E）-烯烃占主导的混合物的形成，但闭环炔烃复分解（RCAM），然后Lindlar还原所得环炔烃37和图38打开了方便且立体选择性地进入这类化合物的入口。RCAM可以通过使用亚烷基钨络合物[（tBuO）3 [三键] WCCMe3]或通过由[Mo（CO）6]和对三氟甲基苯酚原位形成的催化剂来完成。当在微波加热下进行时，后一种方法被大大加速。此外，对于酚-OH官能团的保护基的明智选择被证明是至关重要的。发现PMB-醚与至3-5的各种反应条件均相容。但是，它们的切割必须在精心优化的条件下进行，以最大程度地减少竞争性OC

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1856::aid-chem1856>3.0.co;2-r