5-methyl-3-phenyloxindole | 24918-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyloxindole
• 英文别名: 3-phenyl-5-methyl-oxindole；3-Phenyl-5-methyl-oxindol；5-methyl-3-phenylindolin-2-one；5-Methyl-3-phenyl-indolin-2-on；5-Methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 24918-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SOMCLPNDLBDRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyloxindole 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl 3-[7-hydroxy-6-nitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl]-5-methyl-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Carbo- and Oxacyclic Seven-Membered Bridged Biaryls via Nucleophile-Dependent Switchable Domino Processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02832
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 硫酸 作用下， 生成 5-methyl-3-phenyloxindole
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Meis, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种不对称尿素衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108314600B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种不对称尿素衍生物的制备方法。式II的2‑吲哚酮类化合物与式III的甲酰胺类化合物在铜催化剂、过氧化叔丁醇为氧化剂的条件下，加热搅拌反应一段时间，得到式I所示的不对称尿素衍生物；
• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• 一种室温下碘-双氧水促进的3-氨基-2-吲哚 酮衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108440378B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供一种工艺简单、经济绿色的制备3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物的方法，该方法以2‑吲哚酮类化合物1a和烷基胺2a为原料，在I2‑H2O2体系下、室温条件下发生胺化反应，简洁地以优良的产率制备获得3‑氨基‑2‑吲哚酮衍生物I。其反应式如下：
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。